Запятая нужна. Пропуск запятой при двукратном повторении союза возможен только в случае употребления союза и (например: Кругом было и светло и зелено); в сочетаниях с союзом ни... ни... запятая не ставится только тогда, когда сочетание фразеологическое: ни то ни сё, ни себе ни людям и т. п. См. об этом параграф 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
В параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что в случае двукратного повторения союза и «при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)». Говоря о приведенном Вами примере, заметим, что наличие тесного смыслового единства между прилагательными умная и красивая довольно неочевидно.
Написание сложных прилагательных в подобных названиях нередко вызывает затруднения, т. к. пишутся эти прилагательное неединообразно: одни из них принято писать слитно, другие – через дефис. Многое здесь обусловлено традицией, при этом орфографическое оформление одних и тех же названий в разных городах может различаться. Например, в Москве есть улица Маломосковская, но в Вашем городе может быть принято дефисное написание этого названия. Лучше всего уточнить, как писать эти названия, в городской администрации.
Если же пытаться ответить на вопрос, как должны быть написаны такие названия (без учета сложившейся традиции), то, видимо, следует вспомнить общие правила правописания сложных прилагательных. Слитно пишутся прилагательные, образованные из основ слов, отношение между которыми носит подчинительный характер (железнодорожный от железная дорога, станкостроительный от строить станки и т. д.). Пишутся через дефис прилагательные, образованные из основ слов, обозначающих равноправные понятия (англо-русский от английский и русский, научно-технический от наука и техника и т. д.). По общему правилу прилагательные, образованные от сочетаний пешие стрельцы, конные стрельцы (подчинение), должны писаться слитно: пешестрелецкий, коннострелецкий. Первые части сложных слов мало... и средне... по общему правилу тоже пишутся слитно. Поэтому более логично слитное написание всех перечисленных Вами названий. Но это, повторяем, без учета сложившейся в городе традиции, а ее, конечно же, надо учитывать.
Между элементами друг и враг не просто соединительные, а соединительно-противительные отношения, едва ли позволяющие не ставить запятую: и друг, и (всё-таки) враг. Эти отношения отличаются от тех, которые наблюдаются в примерах сочетаний с тесными смысловым единством компонентов, приводимых, например, в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.): Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.). Обратите внимание, что между подлежащим и сказуемыми-существительными предпочтительно тире: Я считаю, что интернет — и друг, и враг.
В параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что в случае двукратного повторения союза и «при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)». Говоря о приведенном Вами примере, заметим, что здесь конструкция с повторяющимся союзом и... и... имеет отчетливое значение «как местных, так и приезжих», тесное смысловое единство едва ли образуется, так что запятая скорее нужна.
В таких конструкциях повтор предлога не является обязательным, однако нет и запрета на такой повтор.
Предлог повторяется:
- если однородные члены соединены повторяющимися союзами: [Наталья] с жадностью вслушивалась и в бесхитростные песни жаворонков, и в скрип колодезного журавля, и в шелест напитанного полынной горечью ветра (Шолохов);
- если однородные члены соединены сопоставительными союзами: Он дрался и буянил не столько для собственного удовольствия, сколько для поддержания духа своего солдатства (Л. Толстой);
- если нужно показать, что предшествующее определение относится только к ближайшему однородному члену: выслушать с большим вниманием и с сочувствием;
- если отсутствие предлога может вызвать неясность в понимании предложения: учебники по литературному редактированию и по литературе;
- при отдаленной смысловой связи между однородными членами: Пришлось много ездить по Украине, по степям Казахстана, по сибирской тайге (слова не входят как видовые понятия в ближайшее родовое понятие);
- при значительном распространении однородных членов пояснительными словами: Пыль толстым слоем лежала на письменном столе, обитом зеленым сукном, на кожаном диване с широкой спинкой, на старом вольтеровском кресле.
- перед группами однородных членов, образуемыми близкими по значению словами: … За нею с кувшином, медным тазом, с простынями и губкой шла ее кухарка Ольга (Чехов).
Невозможен пропуск разных предлогов; ср.: на предприятиях и в учреждениях. Предлог обычно не повторяется в целях благозвучия: Плоты с кричавшими мужиками, с гомоном и стуком стали уходить вверх по реке (Серафимович).
В справочниках можно найти лишь информацию о постановке знаков препинания при союзе в том числе в случаях, когда союз имеет значение ‘включая что-либо, кого-либоʼ и начинает присоединительный оборот, то есть когда в предложении названо то целое, частью которого является присоединяемое с помощью в том числе. Случаи, когда союз лишь показывает, что помимо того, о чем говорится в предложении, подразумевается что-то еще (то есть ‘не только, но и’), в справочниках не рассмотрены. Об этом пишет М. М. Харченко в статье, посвящённой нерешённым проблемам современной пунктуации. В статье приводятся примеры из текстов публицистического и официально-делового стилей, аналогичные приведённым Вами. Судя по ним, в практике письма встречаются разные варианты постановки знаков препинания при таком «самостоятельном» в том числе.
Очевидно, здесь играет роль не само по себе наличие в том числе, а какие-то другие факторы. Так, в первом из примеров логическое ударение несёт на себе сочетание снижает эффективность работы указанных сотрудников, а то, что начинается с в том числе, служит добавочным замечанием, то есть представляет собой присоединительный оборот: ...текущий размер мониторов снижает эффективность работы указанных сотрудников, в том числе при выполнении ими ключевых задач предприятия. Во втором же примере логическое ударение приходится на часть, которая начинается с в том числе (и), что не предполагает обособления оборота: ...уничтожение молодых зеленых насаждений происходит в том числе и по причине чрезмерной охоты на хищников.
Отметим, что употребление оборота с «самостоятельным» в том числе во многих случаях выглядит стилистически неудачным – см., например, ответ на вопрос 308092.
В этом предложении одна главная часть (первая) и две придаточных. При наличии двух придаточных возможно или однородное подчинение, или неоднородное соподчинение, или последовательное подчинение. Это означает, что, если придаточных только два, совмещение однородного подчинения с последовательным исключено.
Безусловно, в предложении налицо однородное подчинение, которое подчеркивается наличием соединительного сочинительного союза между придаточными. Наличие сравнительного оборота в последней придаточной части к типу подчинения придаточных никакого отношения не имеет, поскольку это именно сравнительный оборот (обособленное обстоятельство образа действия внутри второй придаточной части), а не сравнительное придаточное.
