Правила этого не регламентируют. Решение остается за автором.

Правильно: в лице генерального директора А. А. Кувшиновой, действующего... В письменной деловой речи принята норма согласования с названием должности – генеральный директор (безотносительно к полу).

У слова калибр сложный путь заимствования. В этимологиическом словаре Макса Фасмера отмечено: «Через польск. kaliber или нем., голл. kaliber, франц. calibre (с 1478 г.) из ит. calibro, араб. kâlib от греч. καλοπόδιον "форма, образец"».

В современных морфемных и словообразовательных словарях *калиберный рассматривается как вторая часть сложных прилагательных (однокалиберный, крупнокалиберный, мелкокалиберные и т. п.). Однако ещё в «Словаре русского языка XVIII  века» калиберный — самостоятельное нормативное прилагательное, как и производящее существительное калибер.

Достаточно долго существовали вариативные формы калибр и калибер, хотя уже в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е) калибер имеет пометы 'простореч.' и 'устар'.

Оба варианта корня продолжают использоваться в словообразовании (ср.: калибровка, крупнокалиберный). 

Вставка гласной перед суффиксом -н- поддерживается общей морфонологической тенденцией: русский язык стремится избегать чрезмерного стечения согласных. В данном случае мы не можем говорить о 'беглой гласной' в традиционном понимании этого термина (как в исконных словах, где беглость гласной возникает в позициях исчезнувших редуцированных), но понятие "вариативность корня" в этом случае вполне применимо.

В русском языке аббревиатуры и несклоняемые существительные иноязычного происхождения (не обозначающие живых существ, то есть неодушевленные, ср. слова на -и: сулугуни, салями, кольраби, цукини) обычно приобретают те родовые признаки, какими обладают опорные слова. В случае с аббревиатурами эта закономерность проявляет себя наиболее последовательно. Нагляден пример аббревиатур, образованных на базе сочетаний со словом институт (НИИ, МАИ, ИАИ и т. д.), центр (НЦБИ — научный центр биологической информации): они употребляются как существительные мужского рода. Иноязычные аббревиатуры не исключение: Би-би-си — существительное женского рода (по слову корпорация); у существительного среднего рода ЦРУ есть опора в виде существительного управление; существительное мужского рода сиди (от СD) наследует грамматические признаки слова диск. В печатных изданиях можно встретить обороты типа базовый / функциональный / мощный / удобный API. Они свидетельствуют о том, что иноязычная аббревиатура API (с опорой в виде слова интерфейс; от англ. Application programming interface) согласуется с прилагательными по образцу существительного мужского рода. Вместе с тем констатируем: в текстах запечатлены и сочетания, которых аббревиатура API предстает как существительное среднего рода; ср. мощное и удобное API. 

Словарями русского литературного языка слово китч (имеющее распространенный, но не являющийся нормативным вариант кич) зафиксировано в значении 'ремесленное, лишённое творческого начала произведение, рассчитанное на внешний эффект, в отличие от подлинного произведения искусства, а также разновидность массовой культуры, занимающаяся созданием таких произведений'. Происходит это слово от нем. Kitsch 'халтура, безвкусица'.

В значении 'хвастовство' существительное кич в словарях современного русского литературного языка не зафиксировано, но русским диалектам известно слово кича как прозвище спесивого человека. Глагол кичиться 'выставлять своё превосходство перед другими, держаться высокомерно' c кичкой — головным убором и правда связан, но неверно говорить, что он образован от слова кичка. У них общее производящее слово — кыка (> кика) 'волосы на голове, хохол, вихор и т. д.'. Кичиться буквально значило «украшать себе голову чем-либо (чубом, косой, пучком, повязкой или головным убором и т. д.», «поднимать чуб» с последующим переосмыслением в «задирать нос». Кичка первоначально — «собранные на макушке волосы, пучок, собранная прядь волос», затем — «вид женской прически» и «головной убор».

мини (англ. mini от лат. minimus «наименьший») слитно/дефисно/раздельно: 1) пишется через дефис как первая часть сложных существительных или сочетаний с приложением, состоящих из двух частей – самостоятельно употребляющихся существительных со вторым склоняемым компонентом, напр.: мини-завод, мини-компьютер, мини-футбол, мини-юбка § 46 п. 3; 2) пишется через дефис как первая часть сложных прилагательных, образованных от существительных, пишущихся через дефис, напр.: мини-компьютерный, мини-футбольный § 48; 3) как постпозитивное несклоняемое определение пишется раздельно с предшествующим существительным, напр.: юбка мини § 

46 п. 4; 4) пишется слитно как первая часть сложных существительных с первой частью, самостоятельно употребляющейся, и второй, самостоятельно не употребляющейся, напр.: минимобиль (малолитражный автомобиль), минипьяно, миницикл (разновидность мотоцикла) § 46 п. 6; 5) пишется слитно как исключение из правила о дефисном написании сложных существительных или сочетаний с приложением, состоящих из двух частей – самостоятельно употребляющихся существительных со вторым склоняемым компонентом, напр.: минивэн § 46 п. 3 искл.

◊ Употребляется как существительное в таких, например, контекстах: она носит мини, мини не всем идет; пишется раздельно, если присоединяется к сочетанию слов, напр.: мини гражданская война, мини стиральная машина; ср. также макси, миди. 

Сиблинги — родные братья и сестры. Сиблингами могут быть только братья или сестры.

Действительно, в § 19 «Правил русской орфографии и пунктуации» (1956) правило изложено именно в таком виде:

«Суффикс -ичк- пишется в существительных женского рода, образованных от слов с суффиксом -иц-, например: лестница – лестничка, пуговица – пуговичка, ножницы – ножнички» (См.:https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/pravila-russkoj-orfografii-i-punktuacii/neudaryaemye-glasnye-v-suffiksah).

Длительное время орфографические справочники и учебные пособия по русскому языку ориентировались только на свод правил 1956 г., поэтому правило в них и появлялось. Однако даже примеры, иллюстрирующее правило в своде, наводят на мысль, что формулировка является неточной: например, в списке есть слово ножницы, не имеющее формы ед. числа, а следовательно, и категории рода. Тем не менее правило достаточно хорошо работало, поскольку большая часть слов с -ичк- действительно относится к женскому роду.

Более корректная формулировка правила, касающегося написания –ичк-, содержится в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (под ред. В. В. Лопатина), представляющего собой дополненную редакцию действующих «Правил русской орфографии и пунктуации» (1956):

Формулировка не содержит никаких указаний на род производящего слова: написание -ичк- предполагает наличие -иц- или -ик- в производящей основе.

Спасибо за вопросы!

Вы указываете на одно из самых трудных и противоречивых мест в русском правописании. Сперва о кавычках. Принципиальной разницы между сочетаниями профессия "сварщик" и специальность "математика" нет, такие сочетания желательно писать единообразно. (Впрочем, все же есть одно различие: можно составить грамматически корректное согласованное сочетание профессия сварщика и нельзя составить согласованное сочетание специальность математики; это уже трудность в области грамматики, а не в области орформления текста, хотя последнее проистекает из первого).

А как единообразно - давайте исходить из складывающейся практики письма. Если приложение - изменяемое, склоняемое слово, то в случае падежного рассогласования и возникают кавычки, которые выступают именно как графический знак рассогласования. Поэтому на практике возникают такие сочетания, как по специальности "математика", по профессии "сварщик" и т. п. Сочетания же стиль + люкс, ретро, поп, ампир, барокко и другие - это сочетания с неизменяемыми приложениями, для того чтобы дополнительно отметить эту неизменяемость, кавычки не нужны.

Это полярные случаи. Названные же Вами примеры - промежуточные между двумя полюсами, поэтому в них и наблюдается оформительский разнобой.

Теперь о запятых. Корень проблемы - в том, что считать главным, а что зависимым словом в словосочетании, ведь словосочетание подразумевает подчинительную связь между своими частями, между входящими в него словами. Таким образом проблема вновь выходит из чисто пунктуационных рамок и передвигается в сферу грамматики, то есть устройства текста, его структуры, логических отношений между словами. А эти логические отношения выстраиваются автором текста, автором мысли, сообщения. И поэтому конечное решение - при выборе одного из возможных (подчеркнем: возможных, т. е. логически непротиворечивых) вариантов - за автором текста.