Если дата относится к словосочетанию (как в Вашем примере), ставится тире с пробелами: "Учитель года — 2019".

Наращение после количественных числительных не используется. Правильно: перстень с 22 бриллиантами, сумма свыше 26 тысяч долларов.

Верно слитное написание. Наличие зависимых слов не оказывает влияния на то, как пишется не с прилагательными.

Название должности генеральный директор пишется строчными. С прописной (большой) буквы пишутся только названия высших государственных должностей.

Правилен первый вариант: ...тихо, но с раздражением сказал он. Союз но связывает здесь два однородных обстоятельства.

Все слова с первым компонентом пол- принадлежат к тому же грамматическому роду и типу склонения, что и то слово, форма род. п. которого выступает в опорном (втором) компоненте. Таким образом, полчемодана — мужского рода (пустого получемодана, с пустым получемоданом и т. д.).

При этом в им. п. и в. п. при наличии определения здесь нормальна форма мн. ч.: эти полчемодана весят много. Определяющее прилагательное или причастие при словах типа полчаса, полверсты, полжизни всегда получает форму мн. ч.: томительные полчаса, последние полверсты, прожитые полжизни.

Правило об отсутствии запятой между сочинительным и подчинительным союзом при наличии в главном предложении второй части подчинительного союза – лишь частный случай более общего правила: запятая между союзами не ставится, если придаточное предложение невозможно изъять или переставить в другое место. Если в главном предложении есть вторая часть подчинительного союза, то изъятие или перестановка придаточного невозможна. 

Попробуем переместить придаточную часть в Вашем предложении: И разговаривали с ним, а он отвечал, если хотел, или молчал, а он говорил с ними, как с равными себе, [когда пришли старейшие племени]. Такая перестановка невозможна, поэтому запятая между союзами а и когда не нужна.

Правильно: ...и в России, и за рубежом. См. в в учебнике С. Г. Бархударова «Правила русской орфографии и пунктуации», параграф 146.