Правильно: в городе Чайковском. Подробные рекомендации см. в «Письмовнике».

Наращения здесь не требуются, Вы написали верно. Об использовании наращений читайте в "Письмовнике".

Варианты с собирательным числительным невозможны. О том, с какими словами сочетаются собирательные числительные можно прочитать в «Письмовнике».  Правильные варианты с количественным числительным такие: 

два оладушка и два оладышка,
две оладушки и две оладышки,
две оладьи.

Приятного аппетита!

Однозначные числа могут быть написаны прописью или в цифровой форме. Словесная форма чисел (прописью) рекомендуется в следующих случаях:

1. Когда однозначные числа стоят в косвенных падежах не при единицах величин, денежных единицах, поскольку в подобных случаях цифровая форма усложнила бы чтение (поначалу читатель мысленно произносит цифру в им. падеже и лишь при дальнейшем чтении понимает, что падеж должен быть иным, а это ведет к ненужной остановке, замедляет чтение).

2. Когда стечение нескольких чисел в цифровой форме может затруднить чтение, а вставить между этими числами слово или изменить порядок слов, чтобы развести числа, сложно или нежелательно. 

3. Когда количественное числительное начинает собой предложение, поскольку при цифровой форме исчезает, как правило, прописная буква в первом слове предложения, служащая для читателя сигналом о его начале (одна предшествующая точка — слабый сигнал для этого). 

Нет, это не то же самое. 

Во-первых: в этом предложении сущ. труд входит в состав количественно-именного словосочетания сколько труда, только этим объясняется форма Р. п.; количественно-именные словосочетания практически всегда являются одним членом предложения. Поэтому, следуя вашей логике, сказуемым нужно было бы признать вложили сколько труда.

Во-вторых: замена, которую вы предлагаете, не является эквивалентной (в отличие от примеров эквивалентных замен, которые вы приводите). Вложить труд, вложить много труда отнюдь не равнозначно глаголу трудиться — в особенности если учесть, что и вид другой: в первом случае совершенный, во втором — несовершенный. В примерах одержать победу, принять участие собственно глагол выступает в выхолощенном значении, практически утратившем связь с прямыми номинативными значениями тех же глаголов (причем глагол одержать в своем исходном прямом значении в современном русском языке вообще не употребляется, он утрачен), а в выражениях вложить душу, вложить труд связь значения глагола с его основным значением, как и образный перенос, очевидна.

В-третьих: можно вложить много труда, можно вложить много сил, можно вложить душу — какими глаголами можно заменить два последних сочетания? Никакими. И в том числе потому, что глагол вложить в этих выражениях имеет хоть и особое, но отнюдь не выхолощенное лексическое значение. И кстати, существительное в сочетаниях, которые иногда называют аналитическими глаголами, должно быть отглагольным именем действия (что и наблюдается в ваших примерах), но труд таковым не является: не оно образовано от глагола трудиться, а наоборот.

Дело здесь в том, что глагол вложить (как и его видовая пара вкладывать) в таких выражениях используется не в  одном из своих основных значений (посмотрите в словарях — например, в МАСе), а в особом, фразеологически связанном и конструктивно обусловленном значении, поэтому образец вложить душу подается в словарных статьях отдельно, после основных значений, и толкуется тоже отдельно. Вы ощущаете, что вложить много труда и вложить письмо в конверт — конструкции, существенно различные по степени спаянности компонентов, поэтому вам кажется, что сколько труда нельзя отрывать от вложили. Тем не менее, несмотря на эти различия, глагол в этом предложении остается сказуемым, а сколько труда является дополнением. По той простой причине, что фразеологизмом это выражение не является (наличие фразеологически связанного значения не равносильно наличию фразеологизма!), аналитическим глаголом типа одержать победу — тоже.

Вы правы: запятая нужна, чтобы в обоих случаях пишется слитно.