Несомненно, это пример языковой игры, когда необычное определение вносит в описание новые, неожиданные штрихи.

В этой конструкции повторяющийся сочинительный союз то ли соединяет однородные придаточные части сложноподчиненного предложения с союзом чтобы (главная часть — она надела капюшон). В подобных случаях запятая между сочинительным и подчинительным союзом (союзным словом) не ставится: ...она надела капюшон. То ли чтобы укрыться от дождя, то ли чтобы скрыть улыбку. Сравним пример из пункта 5 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Глубокой осенью, собравшись вокруг костра, мы с удовольствием вспоминали, как недавно в этих местах мы собирали грибы и ягоды, и как приезжали к нам в гости друзья из города, и как всем было весело и беззаботно.

Да, склонение мужской фамилии Горай обязательно. Женская фамилия не склоняется. В русском языке склоняются все мужские фамилии, которые оканчиваются на согласный, независимо от их языкового происхождения (единственное исключение – фамилии на -ых, -их типа Черных, Долгих).

Фраза «но не позднее дня проведения торгов» является обстоятельством времени, однородным к обстоятельству "не позднее 5 рабочих дней".  Запятая после него не требуется. 

Вопросы словообразования и деления слова на морфемы всегда сложны, так как зависят от точки зрения того или иного ученого. Если считать, что прилагательное отцовский образовано от прилагательного отцов, то в нем следует выделять два суффикса (-ов- и -ск-), а если полагать, что отцовский образовано прямо от существительного отец, то в нем обнаруживается только один суффикс -овск-. Ср.: банковский, мартовский, нэповский и т. п. 

Безусловно, высказывания со словами и сочетаниями, обозначающими мыслительную деятельность, типа Исходя из показателей в отчетной книге за 2030 год, можно сделать вывод, что предприятие работало в убыток, более правильны, чем высказывания без этих слов и сочетаний, типа Исходя из показателей в отчетной книге за 2030 год, предприятие работало в убыток. Вместе с тем однозначно ошибочными высказывания второго типа считать нельзя. Здесь мы имеем дело с так называемыми асимметричными конструкциями, в которых число частей не соответствует числу ситуаций. Сравним пример, приведенный в учебнике «Современный русский язык» под ред. Е. И. Дибровой (М., 2008, с. 427): Если хотите купить хлеба, то булочная направо. Сравним развернутый вариант: Если хотите купить хлеба, то (имейте в виду, знайте, что) булочная направо. 

Разделяем Ваши сомнения. Постановка парных тире создает в предложении сочетание Жил он у приятеля маленького и неторопливого человека (если изъять из предложения часть, выделенную парным тире, возникнет именно такое сочетание). Безусловно, необходимо другое пунктуационное оформление ряда поясняющих приложений: Жил он у приятеля — вузовца Обручева, маленького и неторопливого человека. 

В указанном месте нет оснований для постановки сразу двух знаков. Очевидно, автор, К. Г. Паустовский, использовал запятую и тире как единый знак, в целом довольно распространенный в художественных текстах XIX — первой половины ХХ века. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), в примечании 1 к параграфу 130, указано, что «знак этот в настоящее время утрачивает свою активность».

Пример монстра показывает, что грамматические признаки одушевленного существительного проявляют себя и в тех случаях, когда образное употребление затрагивает сферу неживых объектов. Слово Франкенштейн пока не пополнило ряды меценатов, иуд и донжуанов.

В главной части речь идет о потенциальной ситуации, и это нужно обозначить с помощью частицы бы.