Оба варианта возможны, выбрать более удачный вариант следует исходя из контекста.
Сочетание каждое новое поколение корректно.
Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.
В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой и Н. П. Кабановой дана такая рекомендация:
«Названия озер, заливов, проливов, каналов, бухт, островов, полуостровов, гор, горных хребтов, пустынь и т. п., как правило, не согласуются с родовыми наименованиями, например: на озере Байкал (также: на Ильмень-озере); вблизи залива Аляска; в проливах Скагеррак и Каттегат; в бухте Золотой Рог; за островом Новая Земля; на острове Ява; на полуострове Флорида; у мыса Челюскин; на горе Эльбрус; над хребтом Куэнь-Лунь; в пустыне Каракум; у оазиса Шарабад; вблизи лунного кратера Архимед; над вулканом Этна; извержение вулкана Везувий».
См. ответ на вопрос № 272315.
Верно: с мятежным Севером.
Нельзя. Внести свою лепту значит 'принять посильное участие в каком-либо деле'. Не может быть «нового посильного участия» и «старого посильного участия».
Сказуемое: стоит голая.
Это вопрос дискуссионный, потому что само понятие знак препинания может быть истолковано по-разному. В целом система знаков препинания в русском письме уже сложилась и существенных изменений не претерпевает. Но в каком-то смысле новым знаком препинания можно назвать смайлик, передающий на письме интонацию, эмоции. Кроме того, в последнее время существенно расширились функции знака / (косая черта). Если раньше косую черту можно было встретить лишь в формулах, то сейчас этот знак всё чаще встречается в письменных текстах в функции близкой к союзам и и или, как знак альтернативности понятий или обозначения единого сложного понятия. Можно ли считать его знаком препинания? В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006) употребление этого знака описано в части «Орфография» (раздел «Правила употребления небуквенных знаков»), но оправданно и определение его как несистематического знака препинания. См. статью С. В. Друговейко-Должанской «Знаки "препинания"».
Правильно: старый Новый год.