Вашу фамилию склоняют правильно. С Чуприным было бы верно, если бы фамилия в именительном падеже была Чуприн. Форма творительного падежа от фамилии Чуприна – с Чуприной. См. тематические материалы нашего портала: 8familii/">Азбучные истины. Склонение фамилий; Н. А. Еськова. Особенности склонения фамилий и личных имен.

Корректно со строчной буквы. Что касается буквы ё, то согласно действующим правилам орфографии в текстах обычного характера она употребляется выборочно. Рекомендуется употреблять ее в  собственных именах – фамилиях, географических названиях, напр.: Конёнков, Неёлова, Катрин Денёв, Шрёдингер, Дежнёв, Кошелёв, Чебышёв, Вёшенская, Олёкма. Ваш случай относится именно к таким: рекомендуется, но не является обязательным. 

В приведенных примерах с прописной буквы начинаются не слова автора в традиционном их понимании.

Словами автора принято называть синтаксические конструкции, которые вводят прямую речь: они содержат глагол со значением речи-мысли (говорить, сказать, воскликнуть и т. п.) или обозначают внутренние чувства говорящего, его ощущения, внутреннее состояние (вспомнить, обрадоваться, огорчиться и т. п.).

Такое пунктуационное оформление (тире, прописная буква и отсутствие абзаца) принято для текста автора, относящегося к говорящему лицу, но при этом не служащего для введения прямой речи.

Сочетание железный рубль достаточно регулярно употребляется в значении 'металлический рубль', например: Его тотчас тряханули и раскололи на два железных рубля и один бумажный [Н. Н. Козаков. Дневник (1962)]; ...я увидел, как моя рука стремительно отпрянула и испуганно исчезла в моем кармане, зажав между указательным и большим пальцем железный рубль [Владимир Алексеев. Дневник «Филолога» (1969-1972) // «Ковчег», 1980] и т. п.

Слова по крайней мере обычно обособляются как вводные, если относятся ко всему высказыванию: Андрей уже спал. По крайней мере, у него в комнате не было света. А. Алексин, Действующие лица и исполнители. Но запятые обычно не ставятся, если по крайней мере употребляются в роли частицы, относящейся к последующему члену предложения: Современники ожидали для молодого автора по крайней мере сибирской каторги... Б. Окуджава, Путешествие дилетантов. В приведенном Вами примере предпочтительно не ставить запятые. Но окончательное решение принимает автор текста.

Форма множественного числа используется редко, встречаются оба варианта: и точки с запятыми, и точки с запятой. Ср.:

Перед «но» и «следственно» всегда ставлю точку с запятой… Ну-с, а двоеточие? Двоеточие ставится после слов «постановили», «решили»…». Точки с запятой и двоеточия потухли. Наступила очередь вопросительных знаков [А. Чехов. Восклицательный знак (1885-1886)];

Бездумно мама не бросала слов ни на ветер, ни в безветренную погоду. Она выстраивала мысли с алгебраической точностью, вынося за скобки всё лишнее. И почти никогда не меняла свои твёрдые точки зрения на какие-либо точки с запятыми или многоточия [А. Алексин. Раздел имущества (1979)].

Ваши оппоненты правы. Слова автора, стоящие после прямой речи или внутри прямой речи, в любом случае пишутся со строчной буквы. Точка после прямой речи, стоящей перед авторскими словами, не ставится, а вот многоточие (в том числе в сочетании с вопросительным или восклицательным знаком) возможно. Подробно о правилах пунктуации при прямой речи см. здесь.

Предпочтительно: ...курит.

Шурин – брат жены.