Инфинитива болить нет и никогда не существовало. В современном русском языке есть два глагола болеть. Первый имеет значение ‘быть больным’ и спрягается как глагол иметь: болею, болеешь, болеет и т. д. Второй имеет значение ‘вызывать ощущение боли’, спрягается как глагол гореть, но употребляется почти всегда в формах 3-го лица: голова болит, ноги болят (об употреблении в форме других лиц см. ответ на вопрос № 324535). В древности в обоих значениях употреблялся именно этот, второй глагол (болѣти — болю, болиши, болить и т. д.). Две парадигмы глагола болеть фиксируются с XVIII века.
Марочные названия вин пишутся в кавычках с прописной буквы. Без кавычек и со строчной буквы пишутся названия сортов вин: шардоне, мерло, рислинг. Скорее всего, в ресторанном меню употребляются именно марочные названия, а следовательно, необходимы кавычки и прописная буква.
Что касается названий сыров, то они пишутся с прописной буквы при обозначении торговой марки и со строчной буквы в бытовом употреблении. Это так называемые интерпретационные орфографические варианты: пишущий волен сам выбрать тот или иной вариант написания, желая подчеркнуть, что речь идет именно о торговой марке продукта или, наоборот, о бытовом употреблении названия. На наш взгляд, в Вашем случае корректно написание со строчной буквы в кавычках (поскольку в качестве собственного именования выступает, в первую очередь, название блюда, а сыр указывается только в качестве ингредиента).
Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.
Запятые в этом предложении не нужны.
Запятая ставится.
Форму единственного числа с этим значением можно встретить в разговорной речи.
По-русски говорят: болит голова, кружится голова. (Кстати, утверждают, что собственно мозг болеть не может, т. к. в мозгу нет болевых окончаний.)
Да, в данном контексте выражение "красные флаги" нужно заключать в кавычки, так как это выражение используется в переносном смысле.
«Русским орфографическим словарем» РАН закреплено написание капучино. Это слово испытывало колебания в написании (что часто случается с заимствованными словами в процессе их освоения языком), поэтому в словарях разных лет можно встретить разные варианты.
