Глагол недосмотреть в значении 'наблюдая, не заметить всего, не уберечь' пишется слитно. Правильно: старуха недосмотрела за ребенком.

Обратите внимание: «Толковый словарь русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова был издан в 1935–1940, а действующие правила правописания были утверждены в 1956 году. Поэтому по словарю Ушакова проверять орфографию нецелесообразно.

Вы и приводите ссылку на нормативный документ – действующие «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 года (на нашем портале размещена их электронная версия, печатное издание Вы можете найти в библиотеке). Другое дело, что некоторые положения этого свода (особенно касающиеся употребления прописных букв) устарели и не соответствуют современной письменной норме.

Новый свод правил русской орфографии пока не вышел. Официальный свод правил — "Правила русской орфографии и пунктуации", изданный в 1956 году, остаётся основным источником. Тем не менее на протяжении последних лет ведётся работа над обновлением и дополнением этих правил, но официального их утверждения пока не произошло.

Публицистические и научные издания свидетельствуют: оба словосочетания включены в речевую повестку. В качестве иллюстрации могут служить такие предложения: С ноября 1999 года в рамках «Расширенной инициативы» (ХИПК II) действуют «Кельнские условия»; Целью нового порядка планирования госзакупок было расширение инициативы, повышение заинтересованности и ответственности сельскохозяйственных предприятий.

Этим документом сейчас не стоит руководствоваться, т. к. есть более поздний официальный документ – это Общероссийский классификатор стран мира, введенный в 2002 году. В соответствии с ним названия государства: Республика Беларусь (полное), Беларусь (краткое). Сфера употребления названия Белоруссия сегодня – обиходная (неофициальная) устная и письменная речь. Но название жителей страны – только белорусы.

Частичные синонимы: одним махом (семерых убивахом); за один присест; и рыбку съесть, и в воду не лезть; и рыбку съесть, и косточкой не подавиться; и на елку влезть, и ж..пу не ободрать; усидеть на двух стульях. Существует и англоязычный аналог этой поговорки: to kill two birds with one stone. 

В этих случаях несклоняемость названия допустима и не является нарушением правил. Еще в 1980 году академическая «Русская граммматика» указывала: «Несклоняемость географических наименований нормальна в следующих случаях. <...>  2) Если населенный пункт назван собственным именем известного лица: около Репино (назв. поселка под Ленинградом), недалеко от Лермонтово (назв. небольшого города около Пензы)».

В этом сочетании принято писать слово Октябрь с прописной, т. к. оно здесь фактически выступает как имя собственное – название исторического события (т. е. замещает сочетание Октябрьская революция 1917 года), в отличие от нарицательного существительного октябрь – название месяца. То же в названии населенных пунктов Красный Октябрь, кондитерской фабрики «Красный Октябрь» и др.

Вероятно, Вы перепутали в течение и вследствие. В течение(и) всегда пишется раздельно (предлог: в течение года; предлог + существительное: в течении реки), слитное написание невозможно. В школе обычно предлагают запомнить написание 4 предлогов так: в течение, в продолжение (раздельно, на конце е), вследствие (слитно, на конце е), впоследствии (слитно, на конце и).