В действительности оба примера употребления деепричастия не вполне корректны. Дело в том, что обстоятельство, выраженное деепричастным оборотом, синонимично обстоятельственному придаточному предложению, в Ваших примерах – придаточному с временнЫм значением (с союзом "когда"): Когда он стал демонстративно собирать свои вещи, он обиделся (Что звучит странно, не правда ли?).

Второе же предложение (Он долго учился, в результате став прекрасным специалистом) и вовсе невозможно, нужно сказать: Проучившись долго, он в разультате стал прекрасным специалистом.

Вы выбрали правильный ответ. Сочетание ить в инфинитиве – это не окончание. Гласная буква перед ть входит в основу (ср., напр.: солить, солил, соливший), а ть – суффикс инфинитива. 

Нам ближе точка зрения Тихонова. Но если разбор нужен для выполнения школьного задания, то можно пользоваться любым источником, главное указать, по какому именно словарю сделан разбор. Остальное – не на совести ученика, а на совести составителей словаря.

Многие лингвисты полагают (и мы с ними согласны), что плохих слов не бывает, но есть слова, употребление которых требует от носителя языка большей ответственности, а нередко – осторожности и тактичности, поскольку далеко не все слова в русском языке (как и в любом другом языке, имеющем богатую историю) стилистически нейтральны и не все слова уместны в любой аудитории.

Прикольный, клевый, крутой – это жаргонные слова (главным образом классифицируемые как слова молодежного жаргона, хотя слово клевый восходит еще к языку бродячих торговцев XIX века и «молодежным» его называют уже не одно десятилетие), следовательно, они обладают всеми характеристиками жаргонизмов, как то: экспрессия, «полулегальность», элементы языковой игры, размытость значения (клевый, крутой – трудно определяемые положительные характеристики лица или предмета). Корректность их употребления зависит от языковой ситуации: эти слова будут на своем месте в непринужденном общении (особенно молодых людей), в интернет-языке (определяемом как письменная разговорная речь), но вряд ли будут уместны в «серьезной» устной и письменной речи.

Этот вопрос интересен исключительно с точки зрения школьной практики, нормативного или иного предметного содержания он не имеет. Поэтому и решать его нужно исключительно как школьную задачу.

В большинстве случаев достаточно помнить только три правила:

1. Общее правило: вводное слово выделяется запятыми.
2. Если вводное слово стоит в начале или в конце обособленного оборота (обособления, уточнения, пояснения, присоединения), то никаким знаком препинания от оборота оно не отделяется.
3. Если вводное слово находится в начале оборота, заключенного в скобки, то оно отделяется запятой.

На основании этих правил:

1. Некоторые сотрудники, например Вася, напрашиваются на увольнение (правило 2).
2. Некоторые сотрудники (например, Вася) напрашиваются на увольнение (правило 3).
3. Корректно: Некоторые сотрудники напрашиваются на увольнение, например Вася (правило 2).
4. Некоторые сотрудники удручают. Например,  Вася напрашивается на увольнение (правило 1).
5. Некоторые сотрудники — такие, как, например, Вася, — напрашиваются на увольнение (правило 1).
6. К сотрудникам, напрашивающимся на увольнение, относится, например, Вася (правило 1).

И еще одно правило связано со словом например. Оно требует постановки запятой перед собой и двоеточия после себя, если стоит после обобщающего слова перед перечислением однородных членов предложения: Некоторые сотрудники напрашиваются на увольнение, например: Вася, Коля, Слава.

Сочетание в первую очередь, как правило, не требует постановки знаков препинания. Однако в некоторых контекстах, где слова в первую очередь сближаются по смыслу с вводными словами «во-первых, прежде всего», обособление возможно. Решение о постановке запятых в этом случае принимает автор текста.

В свою очередь  не обособляется, если употребляется как наречное выражение в значении «со своей стороны, в ответ, когда наступила очередь»: Ася вопросительно посмотрела на меня. Я в свою очередь протянул ей руку и на этот раз крепко пожал ее холодные пальчики. И. Тургенев, Ася. Но запятые нужны, если слова в свою очередь выступают в роли вводного выражения, указывающего на то, что данное высказывание связано по смыслу с предшествующим: В центре было круглое белое здание, окруженное широким черным кольцом. Черное кольцо, в свою очередь, было опоясано золотисто-желтым кольцом, за ним следовало еще более широкое кольцо – зеленое, и, наконец, снаружи было еще одно, самое огромное, – черное кольцо. Н. Носов, Незнайка в Солнечном городе.

Названия должностей в таких случаях обычно играют роль приложений при именах собственных, что не требует постановки знаков препинания (см. пункт 1 параграфа 63 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина): Менеджер компании «Айдиго» Алёна провела презентацию по ассортименту продукции, а также раздала образцы специй и приправ. Представители компании Unilever Сергей и Александр провели презентацию и дегустацию своей продукции. Мы познакомились с новым менеджером Дмитрием Матюхиным. 

Обособление имен собственных в подобных контекстах допустимо в случаях, когда автор хочет особенным образом расставить акценты в высказывании. Например, если имена собственные находятся в середине предложения, они носить характер попутного замечания, поясняя название должности: Представители компании Unilever, Сергей и Александр, провели презентацию и дегустацию своей продукции. Имя собственное в конце предложения обособляется запятой или тире, если, по замыслу автора, логическое ударение падает и на название должности, и на имя собственное, в этом случае также играющее роль пояснения (без обособления логическое ударение падает только на имя собственное): Мы познакомились с новым менеджером — Дмитрием Матюхиным.

Вы задаете очень интересный вопрос. Следует признать, что написание составных названий храмов, соборов, церквей, включающих в свой состав непереводимые иностранные служебные слова, части сан-, санта- и под., недостаточно урегулированы орфографическими правилами и словарями. В правилах говорится о дефисном написании названий с частями сан-, санта- и под., из чего можно сделать вывод о дефисном написании всего названия (Сан-Хуан-де-ла-Пенья), однако в примерах к правилу подобные многокомпонентные названия, к сожалению, не приводятся, что оставляет простор для интерпретаций. В словаре «Прописная или строчная?» (в котором, заметим, разрабатывалась проблема выбора буквенного регистра, а не слитного, раздельного, дефисного написания), мы находим разные написания (напр., Сан-Хуан-де-ла-Пенья и Санта-Мария де Регла). Безусловно, проблема требует изучения. Наша предварительная рекомендация — написать название собора через два дефиса (Сан-Джорджо-Маджоре). Эта форма будет соответствовать общему правилу о дефисном написании географических наименований и фиксации в «Большой российской энциклопедии». В орфографических словарях данное название не отмечается.

Большое спасибо за Ваш вопрос! Мы передадим его орфографистам Института русского языка РАН.