Слово хипстер обозначает представителя молодежной субкультуры, интересующегося элитарной зарубежной культурой и искусством, модой, альтернативной музыкой и инди-роком, артхаусным кино, современной литературой и т. п. От англ. hipster, восходящего к жаргонному to be hip 'быть в теме', отсюда же хиппи. См.: Шагалова Е. Н. Новейший толковый словарь русского языка. М., 2011.

По правилам не с глаголами всегда пишется раздельно, так что корректно только не быть. Однако логика Ваших рассуждений нам вполне понятна. Полагаем, что Вам любопытно будет прочитать статью М. Н. Эпштейна "Отрицание как утверждение. Интегральная модель написания не с глаголами и другими частями речи". https://www.emory.edu/INTELNET/dar312.htm

1. Предложенные Вами варианты переноса одинаково правильны. 

2. «Технические правила набора и верстки» разрешают в газетных, информационных изданиях и изданиях оперативной полиграфии разделять числа, соединенные знаком тире (1976–1980), при этом тире должно оставаться в первой строке. (См.: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора (М., 2014. Приложение 14.)

Согласно ГОСТ Р 7.0.97-2016 "Национальный стандарт Российской Федерации. Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Организационно-распорядительная документация. Требования к оформлению документов" (утв. Приказом Росстандарта от 08.12.2016 N 2004-ст) (ред. от 14.05.2018) при именовании адресата в деловых документах соблюдается следующий порядок: Фамилия И.О.

Корректно: Ученики Марии Ивановны ежегодно являются победителями и призерами муниципального этапа предметных олимпиад и всероссийских конкурсов: 2021/22 учебный год – 3 призёра муниципального заочного конкурса творческих работ; 2021/22 учебный год – 5 участников муниципального онлайн-конкурса, I место в муниципальном конкурсе рисунков; 2023/24 учебный год – 2 место во всероссийском конкурсе.

Обстоятельство на какое-то время в общем случае не обособляется, так как не является уточнением: в предложении нет обстоятельства, которое оно уточняло бы. Вместе с тем его можно обособить для попутного пояснения или смыслового выделения — см. параграф 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Выделять запятыми конструкцию, состоящую из двух однородных обстоятельств, не требуется, однако запятые или тире можно поставить «для попутного пояснения или смыслового выделения» или «для особого подчеркивания» этих обстоятельств (см. параграфы 74 и 76 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Обстоятельственный оборот по сравнению с прошлым годом, вообще говоря, может быть обособлен «для попутного пояснения или смыслового выделения» (см. параграф 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина), однако в приведенном контексте важно, с каким именно периодом сравнивался показатель, а потому обособление было бы неуместно.

Действительно, по основному правилу здесь нужно двоеточие, так как между частями бессоюзного сложного предложения изъяснительные отношения. Правда, при отсутствии оттенка предупреждения в первой части можно поставить запятую, см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, примечание к параграфу 44.3. Отметим, что в этом случае часть я чувствую сближается с вводной конструкцией, сравним: Грядёт, я чувствую, нечто ужасное.