Предлоги о и про синонимичны при указании на лицо, предмет, явление, но различаются стилистически: предлог про вносит разговорный оттенок (см. справочник Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке»). Таким образом, стилистически нейтрально: фильм о... рассказал о... книга о... В живой разговорной речи вполне возможно: фильм про... рассказал про... книга про...

Да, у слова осень есть формы множественного числа, грамматически верно: осени, осеней, осеням и т. д., например: Но на Широкой так же терпко пахли по осеням дубы... (А. Ахматова)  ― Ей скоро паспорт получать, ― шутит Булыга. ― Шестнадцать осеней. Не годами― осенями отмечают возраст гончих собак (Ю. Коваль). Однако в живой разговорной речи такие формы малоупотребительны.

Название при словах городской округ обычно не склоняется: городского округа город Михайловка. Закрепившееся несклонение можно объяснить тем, что подобные сочетания с обозначением типа муниципального образования характерны исключительно для официальных документов, для канцелярско-бюрократического языка (невозможно представить себе в живой речи что-то типа Живу в городском округе город Михайловка). А в канцелярских текстах несклонение топонимов в функции приложения очень распространено.

Ваши аргументы в пользу отсутствия запятой в подобных случаях представляются справедливыми. Добавим ещё, что в таких предложениях чаще всего есть общее для обеих частей обстоятельство, например: В сентябре разработаны планы и определены исполнители.

Согласно словарю «Прописная или строчная?» (В. В. Лопатин, И. В. Нечаева, Л. К. Чельцова) в названиях исторических эпох и событий, календарных периодов и праздников, а также политических и других мероприятий, имеющих международное значение, с прописной буквы пишется первое слово и собственные имена, входящие в название. В орфографическом словаре зафиксировано написание слова холокост со строчной. Поэтому в названии памятной даты корректно писать холокост со строчной.

Что касается написания некоторых праздников и исторических событий, то по традиции в названии пишется с прописной не только первое слово, например: День Победы (такое написание зафиксировано в словаре).

Другой способ существует, и он весьма надежен: пользуйтесь словарем!

Здесь есть ошибки. Верно: на что-нибудь одежду надеваем.

Да, в таких случаях следует применять правила оформления перечней:

Корректно: 

Выберите предложения, в которых нет ошибки:

— Я заслужен сожаления;

— Он говорит о Наполеоне, даже оправдывая и восхищаясь им;

— Вернувшись в имение, его ждали разочарования;

— Уезжая из Москвы, я обещал вернуться. 

Dura lex, sed lex (Закон суров, но это закон).

В кратких страдательных причастиях, в отличие от полных, пишется Н, в кратких отглагольных прилагательных, как и в отыменных, пишется НН:

— при кратком причастии имеется (или мыслится) существительное в форме творительного падежа со значением деятеля; ср.: Территория около нового дома еще не благоустроена (причастие). — Территория около нового дома была мала, неблагоустроенна (прилагательное); Статья начитана для записи на пленку (причастие). — Девушка была музыкальна и начитанна (прилагательное); Население было взволновано сообщением по радио. — Море сегодня взволнованно. 

— краткие страдательные причастия употребляются в конструкциях с зависимым инфинитивом: Студентка намерена отвечать на вопрос; с зависимым дополнением: Спортсмены были уверены в победе; (но: Броски баскетболистов были точны и уверенны - без дополнения).

Примечание 1. Некоторые отглагольные прилагательные в краткой форме пишутся с н (если они образованы от приставочных глаголов, что сближает их с причастиями): Глаза у нее были заплаканы (ср.: заплаканные глаза); Пальто его было поношено (поношенное пальто).
 

В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.