Особого правила для написания названий тюрем нет, поэтому нужно руководствоваться общими правилами употребления кавычек (см. «Письмовник»).

Названия тюрем можно разделить на две группы: реальные собственные наименования, которые следует писать без кавычек, и условные наименования, которые в кавычки заключать нужно. К первой группе относятся названия типа Владимирский централ, Акатуйская каторжная тюрьма, Лефортовская тюрьма (в них родовое слово стоит после названия, выраженного прилагательным) и иностранные Бастилия, Гуантанамо, Синг-Синг (они тоже воспринимаются как прямые собственные наименования). Все остальные образуют группу условных названий. Это хорошо знакомые топонимы Таганка, Бутырка, Лефортово, Матросская Тишина и нарицательное существительное кресты, сочетание белый лебедь.

Попробуем ответить весьма кратко. Мы полагаем, что правила существуют для человека, для передачи мыслей, а не человек - для правил. Поэтому давайте не обижать поэтов :)

Да, такие правила существуют. Они называются правилами координации. Вот выдержка из этих правил.

Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Например, следует писать: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Гог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области. (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.)

Однако сочетание (лже) крымское шампанское может быть понято двояко и, соответственно, иметь разные написания. Лже крымское шампанское – это какой-то напиток, выдаваемый за крымское шампанское (лже + крымское шампанское), лжекрымское шампанское – это шампанское, которое сделано не в Крыму, но выдается за крымское.

По общему правилу пишутся со строчной буквы без кавычек существительные, образованные от личных имен и фамилий, например: петрашевцы (участники кружка Петрашевского), ницшеанцы и др. Ср. также: панфиловцы (военнослужащие дивизии под командованием Панфилова), дятловцы (члены тургруппы Дятлова) и др.

Корректно писать со строчной существительные, образованные не только от имен собственных в узком смысле этого слова, но и от наименований. Что касается кавычек, то, как и во всех остальных случаях, их целесообразно использовать, если слово употреблено не в своем обычном значении, если нужно обратить на него внимание читателя. Так, значение слова вагнеровцы в современных текстах понятно и без кавычек, а вот ломоносовцы без кавычек может быть понято как 'жители города Ломоносова' или, например, 'ученики Ломоносовской школы'. Поэтому, если речь идет о членах ОПГ, кавычки уместны, чтобы подчеркнуть непривычное употребление слова.

Прилагательное жестокий имеет форму простой сравнительной степени. Например: Хорошо, “нехорошее”, но разве не жесточе и не циничнее убивать ни за что? [Сергей Носов. Грачи улетели (2005)]; Все-таки нету твари жесточе. Не людская бы злость да жадность — жить бы можно было [Вс. М. Гаршин. Сигнал (1887)].

Прилагательное робкий также имеет форму простой сравнительной степени. Например:

— Разумеется, нет! — сказал Анатоль, тем более смелый, чем робче был Pierre (Л. Н. Толстой).

Однако в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка в словарной статье для прилагательного робкий отмечается, что образование сравнительной степени для этого прилагательного возможно, но затруднено.

Такую же помету имеет прилагательное колкий. Примеров использования сравнительной степени этого прилагательного в Национальном корпусе русского языка нет. Поэтому можно утверждать, что потенциально возможная форма *кольче в современном русском языке не употребляется.

Горький использовал инфинитив НСВ прежде всего потому, что речь идет о сложном действии, состоящем из целого ряда мелких действий и занимающем относительно продолжительное время. Смысл вопроса не в том, сто́ит или не сто́ит осуществить действие, а в том, пора или не пора его начинать. Если бы речь шла, скажем, о том, чтобы подать только что принесенную вечернюю газету, был бы использован глагол СВ.

Вызывает удивление то, что вы пользуетесь пособием для иностранцев (где объясняют азы употребления видов русского глагола), пытаясь объяснить употребление вида в русской классике, где встречаются отнюдь не только простейшие ситуации использования видов. Есть намного более серьезные и рассчитанные не на иностранцев книги. О конкуренции видов можно почитать работы А. В. Бондарко, Н. С. Авиловой, М. А. Шелякина, Е. В. Петрухиной, О. П. Рассудовой и мн. др.

Орфографический словарь регламентирует только написание языковых единиц. Различные другие сведения (грамматические, орфоэпические, стилистические) даются как вспомогательная информация для опознания слова, его отличия от других единиц, в чем-то сходных. Эти сведения отражают существующую норму, иногда вариативную, но не ранжируют варианты стилистически, не дают сведений о специфике их употребления в разных типах текстов.

Аббревиатура ЦУП зафиксирована в орфографическом словаре как слово мужского рода, которое может склоняться (на это в словарной статье указывает окончание -а) или не склоняться (об этом сигнализирует помета нескл.). Такими же грамматическими характеристиками обладают и другие аббревиатуры, например: МИД, ОМОН. Некоторые аббревиатуры склоняются в разговорной речи и не склоняться в текстах документов. Подробнее об этом см. в «Письмовнике». 

Ваш вопрос о склонении аббревиатуры ЦУП передан редакторам «Русского орфографического словаря» и «Академоса». Если при проверке установят, что аббревиатура склоняется во всех типах текстов, то грамматические сведения в стате будут скорректированы. 

Имбецил - тот, кто страдает имбецильностью. В "Википедии" читаем:

Имбецильность (от лат. imbecillus — слабый, немощный) — средняя степень олигофрении, слабоумия, интеллектуального недоразвития, обусловленная задержкой развития мозга плода или ребёнка в первые годы жизни. При имбецильности дети отстают в физическом развитии, отклонения заметны внешне. Имбецилы понимают речь окружающих, сами могут произносить короткие фразы. Речь бедна и неправильна, но более или менее связна. Мышление конкретно и примитивно, но последовательно, отвлечения недоступны, запас сведений крайне узок, резкое недоразвитие внимания, памяти, воли. Страдающим имбецильностью удаётся привить элементарные трудовые навыки, обучить чтению, письму, счёту. Некоторые имбецилы способны производить элементарные счетные операции, усваивать простейшие трудовые навыки и навыки самообслуживания. Эмоции имбецилов более дифференцированы, чем у идиотов, они привязаны к родным, адекватно реагируют на похвалу или порицание. Имбецилы лишены инициативы, инертны, внушаемы, легко теряются при изменении обстановки, нуждаются в постоянном надзоре и уходе, при неблагоприятном окружении поведение может быть асоциальным.