Корректно: Может быть, забудется он, знакомый до слез этот сон.

Причастный оборот содержащейся в их заявочных документах на участие в Конкурсе совершенно точно нужно закрыть запятой. Что касается обстоятельства в случае необходимости, то его обсобление факультативно. В параграфе 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина​​​​​​​ говрится, что такие обстоятельства «обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения​​​​​​​». При этом в качестве иллюстрации приводятся примеры из художественной литературы, тогда как в Вашем случае представлен официально-деловой текст. Представляется, что здесь подобные смысловые оттенки излишни и обособление обстоятельства не требуется: Участники несут ответственность за достоверность информации, содержащейся в их заявочных документах на участие в Конкурсе, и в случае необходимости обязаны предоставить подтверждающие документы по требованию Оргкомитета.

Да, этот вариант корректный: тире ставится в бессоюзном сложном предложении, вторая часть которого начинается словом это (см. «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), пункт 5 параграфа 130); запятая нужна, чтобы закрыть причастный оборот. Во втором варианте как раз не хватает этой запятой.

Кроме того, вызывает сомнения корректность первого варианта, в котором содержание слов главы муниципалитета представлено в виде прямой речи: предлог об в сочетании об этом указывает на предмет, тему речи, а не на дословную передачу чьих-либо фраз; при использовании кавычек уместной будет формулировка без этого сочетания: «Семь учебных заведений городского округа вошли в «Топ-100 лучших школ Московской области», составленном министерством образования региона», – сообщил глава муниципалитета, который на днях провел встречу с директорами школ.

Вы абсолютно правы. 

В этом предложении одиночный союз и соединяет однородные определения ещё дрожащем от ветра и немного шумном, запятая перед ним не ставится по правилу постановки знаков препинания при однородных членах предложения.

Согласованное определение – это определение, связанное с определяемым существительным по способу согласования (когда зависимое слово принимает форму того же рода, числа и падежа, что и главное). Согласованное определение выражается прилагательными, причастиями, местоименными прилагательными и порядковыми числительными, например: зеленый чай, бегущий человек, моему папе, пятая колонна. Несогласованное определение – это определение, связанное с поясняемым словом по способу управления или примыкания, выражается существительными в косвенных падежах, наречиями и др. частями речи: улицы города, бумага в клеточку, обещание прийти. Распространенное определение – это определение, имеющее при себе зависимые слова, например: бегущий за автобусом человек, обещание прийти сегодня. Обособленное определение – это определение, выделяемое знаками препинания.

Примером согласованного распространенного обособленного определения может служить  причастный оборот, выделяемый запятыми: Не жаль мне лет, растраченных напрасно (Есенин). Паду ли я, стрелой пронзенный (Пушкин). По пыльной дороге, ведущей к садам, тянулись скрипучие арбы, наполненные черным виноградом (Л. Толстой)

Обособление не требуется.

Действительно, нужно поставить запятую.