Не может похвастать ― общеупотребительное, стилистически нейтральное выражение. Оно широко употребляется в письменной речи, особенно в публицистике. Пожалуй, его не следует использовать в научных и официально-деловых текстах, но в большинстве других случаев это выражение уместно.

При наличии слов, обязательно требующих раскрытия (пояснения) значения, пояснительные члены предложения отделяются тире. В данном случае раскрытия значения требует слово это, а пояснительным членом предложения являются слова найти в стоге сена иголку. Тире поставлено верно.

Дело не только в расстановке запятых, само предложение построено неправильно. Возможные варианты правки: Он был отправлен на правах аренды в Милан, и многим казалось, что он никогда не вернется назад.  Он был отправлен на правах аренды в Милан и, как кажется многим, никогда не вернется назад.

Запятая обязательна, т. к. оборот стоит после определяемого слова: Мы платим за время, проведенное с нами.

По правилам слово конноспортивный надо писать слитно (оно образовано от сочетания конный спорт). И в словарях дано слитное написание, Вы правы. Однако возникновение подобных споров доказывает правоту лингвистов, которые давно говорят, что правило о слитном/дефисном написании прилагательных на основе соотношения основ (подчинение/сочинение) не охватывает все сложные случаи и зачастую не помогает решить вопрос о написании слова. В современной письменной речи из этого правила уже очень много исключений. Еще в 1970-е годы лингвисты предлагали ориентироваться на формальный признак: если в первой части сложного слова есть суффикс прилагательного или причастия – пишем через дефис (естественно-научный), если нет такого суффикса – пишем слитно. Такому правилу соответствует написание конно-спортивный, и оно зафиксировано в словаре Б. З. Букчиной, Л. П. Калакуцкой «Слитно или раздельно?» (см., напр., 6-е изд. М., 1987).

Многие подобные написания закрепились в письменной речи и зафиксированы нормативными орфографическими словарями как исключения из действующего правила (например, естественно-научный, лечебно-физкультурный, авторско-правовой, народно-хозяйственный и мн. др.). Но при этом слово конноспортивный дается в современных словарях в слитном написании (т. е. в данном случае предлагается руководствоваться действующим правилом). См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

Смысл и структура предложения не вполне ясны, поэтому сложно давать рекомендации по поводу запятых.

Пунктуационное оформление синтаксической конструкции, описанной Вами, не регламентировано правилами, поэтому вполне естественно, что возникла профессиональная дискуссия. Пунктуация в таких конструкциях неустоявшаяся. В практике письма встречаются и варианты с запятой перед как, и варианты без запятой (примерно в одинаковом количестве).  Приходится признать, что пока решение должен принимать автор.

Словарные рекомендации: Пленум Верховного суда РФ, Пленум Высшего арбитражного суда РФ (Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011); Пленум Верховного суда Российской Федерации, пленум ВЦСПС, пленум правления Московской писательской организации, Пленум ЦК КПСС (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Прописная или строчная? – 7-е изд., перераб. и доп. М., 2005). Таким образом, написание слова пленум зависит от контекста. Разнобой в ответах устранен.

Такое оформление прямой речи возможно. Слова автора названы отдельным предложением, т. к. в них нет глагола речи (сказал, закричал, воскликнул и т. д.). Правда, встречается такое оформление нечасто, поэтому многие справочники об этом правиле не вспоминают. Оно приведено в пособии Д. Э. Розенталя «Пунктуация», это очень подробный справочник, в нем рассмотрены многие частные случаи, о которых не говорится в других справочных изданиях.

Запятые не нужны. Деепричастный оборот не обособляется, если он выступает в качестве однородного члена предложения с необособленным обстоятельством.