КОМФОРТАБЕЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. [англ. comfortable]
Удобный, уютный, с комфортом. К-ая гостиница. К. теплоход. < Комфортабельно, нареч. Обставить квартиру к. и со вкусом. Комфортабельность, -и; ж. К. квартиры. К. обстановки.

КОМФОРТНЫЙ, -ая, -ое; -тен, -тна, -тно.
1.
=Комфортабельный. К-ая мебель. К-ая обстановка гостиной.
2.
Такой, который благоприятно отражается на самочувствии, доставляет приятное ощущение и т.п. К-ые условия жизни, работы. < Комфортно, нареч. Устроиться к. в купе. Чувствовать себя к. в этой обстановке. Комфортность, -и; ж.

Ипохондричный — склонный к ипохондрии.

ИПОХО́НДРИЯ, -и; ж. [греч. hypochóndria – подреберье]. Болезненная мнительность, подавленность, угнетённое состояние. Меланхолик склонен к ипохондрии. Впасть в ипохондрию. Припадок ипохондрии. Напустить на себя ипохондрию.

МНИ́ТЕЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. Такой, который во всём видит для себя опасность, неприятность; недоверчивый, болезненно подозрительный. М. человек. М. характер. Быть мнительным. Мни́тельно, нареч. М. следить за кем-л. М. относиться к кому-л. Мни́тельность, -и; ж. М. характера. Страдать мнительностью.

Ответ можно найти в толковом словаре:

РИСКОВЫЙ см. Риск.

РИСКОВЫЙ, -ая, -ое. Разг.-сниж.
1.
=Рискованный (1 зн.). Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Готовый на риск, идущий на риск. Р. паренёк! Молодые да рисковые!

РИСКОВАННЫЙ, -ая, -ое; -ван, -ванна, -ванно.
1.
Содержащий риск, связанный с риском (1-2 зн.). Р-ая игра. Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Такой, который может быть неправильно понят, истолкован. Р-ая шутка! Р-ая тема для дискуссии.
Р. туалет. < Рискованно, нареч. Действовать р. Рискованность, -и; ж. Р. ситуации.

ЛЕГИТИМНЫЙ, -ая, -ое; -мен, -мна, -мно. [от лат. legitimus - законный, правомерный] Законный. Л-ая власть. 

ЛЕГАЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. [лат. legalis] Признанный, разрешаемый законом. Л-ая партия. Л-ая печать. Л-ое положение. // Использующий допускаемые законом возможности, основанный на использовании их. Л-ая форма борьбы. ◊ Легальный марксизм. Идейно-политическое течение (в последнее десятилетие 19 в.) части российской буржуазной интеллигенции, пытавшейся использовать для обоснования развития капитализма в России отдельные положения экономического учения К. Маркса. <Легально, нареч. Л. издавать газету. Легальность, -и; ж. Л. положения. 

Большой толковый словарь

Разница в значении есть. См. «Современный словарь иностранных слов» Л. П. Крысина: 

…фил

[< греч. philos друг, любящий < phileō люблю]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих человека, любящего что-н., расположенного к чему-н., напр.: библиофил.

…ман

[< греч. mania безумие; страсть, влечение]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих страстных любителей чего-л. или тех, кто страдает болезненной склонностью к чему-л., напр.: библиоман.

1. Оба варианта возможны. Существительное инструмент в ед. ч. может выступать как собирательное.

2. Вот значения слов в толковых словарях:

ПРОКАТ, -а; м.
Предоставление чего-л. во временное пользование за определённую плату; само пользование чем-л. предоставленным. Ателье проката. Взять велосипед на п. Внести плату за п.

АРЕНДА, -ы; ж. [польск. arenda].
1.
Временное пользование недвижимым имуществом на договорных началах за соответствующую плату. Долгосрочная а. А. земли, помещения. Брать, сдать в аренду. На аренде кто-л. (разг.).
2. Разг.
Плата за такое пользование. Вносить, платить аренду. Снизить аренду. < Арендный, -ая, -ое. А. договор. А-ая плата.

Нет, такого орфографического правила не существует (и не существовало). О буквосочетаниях -оро- / -оло- (также -ере-, -ело-) говорят применительно к истории языка: подобные сочетания – признак русских слов, в то время как сочетания -ра-, -ла-, -ре-, -ле- – признак старославянских слов, ср.: ворог – враг, город – град, золото – злато, голова – глава, болото – блато, берег – брег, шелом – шлем и т. п. (в лингвистике это наличие графической последовательности оро, оло, ере, ело в русских словах называется полногласием). В таких словах, действительно, пишется -оло-, -оро-, но это лишь закономерность, характерная для ограниченной группы слов и вызванная историческими процессами в языке.

"Поломать" может быть разговорным синонимом к глаголу "сломать".

ПОЛОМАТЬ, -аю, -аешь; поломанный; -ман, -а, -о; св.
1. что.
Сломать во многих местах или всё, многое. П. все деревья, скамейки в парке. П. всю мебель. П. бока, кости кому-л.
(сильно избить кого-л.). Зубы п. обо что-л.
(затратить большие, часто напрасные усилия для овладения чем-л.).
2. кого-что. Разг.
=Сломать (1 зн.). П. винт, часы, игрушки. Медведь поломал охотника. Война поломала все планы. Жизнь его поломала. Трудно п. старые привычки.
3. что.
Ломать некоторое время. П. пальцы рук. П. голову
(подумать усиленно над чем-л., попытаться решить трудный вопрос). < Поломка (см.).