Прекрасная идея! Правила орфографии и пунктуации не идеальны, но есть и хорошая новость: они за последние два-три столетия существенно улучшились (как раз благодаря названным Вами ученым-лингвистам). 

Однако знаки препинания - это инструменты письменной речи. Они помогают точнее воспроизвести речь звучащую (паузы, интонации, логическое членение и т. д.). А вот "дважды два" - не инструмент. Согласны? В хозяйстве разные инструменты нужны, и разные возможности их использования. Так и с запятыми: есть разные возможности (иногда один инструмент можно заменить другим, отвертку - шуруповертом), есть гибкие правила использования. 

Сравните с нотной записью: одну и ту же мелодию можно записать чуть по-разному.

Глагол состареться (с личными формами состареюсь, состареешься и т. д.) прежде был нормативным. Он встречается и в романе «Обломов». В академических изданиях этого произведения написание состареться сохраняют.

Слово «сторонник» не обозначает лицо по профессии, занимаемой должности, выполняемой работе, занятию, ученому или почетному званию. Оно обозначает человека, который разделяет какие-либо взгляды или солидарен с идеями кого-либо или чего-либо. Таким образом, это наименование относится к категории "и т. д.". 

В справочнике приведен только пример, в котором за указательным местоимением не следует зависимой от него придаточной части (да она и не может следовать в таких случаях): Это кабинет? Это спальня? (Ч.). Наблюдения над практикой письма показывают, что в случаях, подобных приведенному Вами, тире обычно ставится, однако ни на какой справочник здесь сослаться невозможно. При оценивании проверочных работ такие случаи целесообразно выводить из подсчета ошибок.

Правила согласования сказуемого с подлежащим можно посмотреть в «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» (Розенталь Д. Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П.).

Все приведенные примеры - это сложноподчиненные предложения с придаточными определительными. Подробнее об этом можно прочесть в учебнике Е. И. Литневской.

Перед прямой речью, следующей за авторскими словами, ставится двоеточие. Это касается и случаев, когда в функции слов, вводящих прямую речь, используются глаголы, обозначающие мимику, жесты, движения (улыбнуться, усмехнуться, рассмеяться, нахмуриться, вздохнуть, вскочить, подойти, подбежать и т. п.). Подобные глаголы допускают возможность добавить к ним глагол речи (например: обрадовался и сказал, удивился и спросил, улыбнулся и ответил, подбежал и воскликнул), поэтому они воспринимаются как вводящие прямую речь.

Таким образом, Вы написали верно:  От такого скромного мнения я аж невольно присвистнул: «Почему так дорого?» Запятая после слова мнения не нужна.

Если действие происходит в настоящем, а героиня рассказывает о прошлом, то следует выбрать тот вариант, который будет правильно ее характеризовать.

Так, если она говорит по-старому, значит, она привязана к тому времени и не переучилась называть город на новый лад, а может быть, и не знает, что название изменилось. Если героиня говорит по-новому, скорее всего, она следит за событиями, погружена в современность, а не в прошлое. Так что выбор зависит от того, какими чертами вы хотите наделить персонажа.