В предложении о разведчиках формально верен второй вариант. Но это предложение построено неудачно. Деепричастный оборот, отрывающий причастие от зависимого слова, затрудняет чтение, мешает восприятию смысла. Предложение нужно перестроить.

В предложении про грачей сочетание не спеша обособлять не нужно.

В первом предложении по школьным правилам ставится двоеточие. Во втором предложении оснований для постановки тире нет (кроме интонации).

Точка ставится не до, а после закрывающих кавычек, в остальном Ваш вопрос написан верно.

В данном случае "что" - не союз и не союзное слово. Верно: знал, где что.

Скорее всего, имеет место орфографическое недоразумение. Мы передадим Ваш вопрос в Орфографическую комиссию РАН.

У лингвистов есть основания считать, что падежей в русском языке больше шести. Внутри родительного падежа есть формы с особым окончанием -у, -ю и значением ограниченного количества: чашка чаю, положить сахару, выпить коньяку. И окончание, и значение этих форм отличается от собственно родительного падежа, ср.: плантации чая, производство коньяка – здесь окончание -а, -я и никакого количественного значения нет.

Два падежа «спрятались» и внутри предложного падежа, сравним такие формы: мне рассказали о новом аэропорте – я встретил друга в аэропорту; вспоминать о доме – работать на дому. Формы с окончанием -у (в аэропорту, на дому, а также в цеху, в лесу, на мосту, на берегу, в носу) – это так называемый местный падеж, такие формы употребляются  с предлогами в и на в тех случаях, когда называется место, реже время действия.

Так значит, падежей в русском языке восемь? Нет, всё-таки большинство ученых не выделяют все эти формы с окончанием -у в полноценные падежи. Дело в том, что такие формы есть только у небольшого числа существительных, к тому же их употребление зачастую ограниченно. Особенно незавидное положение у вариантов на -у, -ю в родительном падеже: они признаются разговорными и вытесняются формами на -а, -я. Иначе говоря, вариант чашка чаю хорош лишь в непринужденной разговорной речи, а стилистически нейтрально и общеупотребительно: чашка чая. Поэтому лингвисты предпочитают говорить о шестипадежной системе в русском языке, такая точка зрения представлена и в научных грамматиках, и в школьных учебниках.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

1960-е годы (шестидесятые годы) – это годы с 1960 по 1969.

Кажется, Вы написали это слово без явных ошибок. То есть такое написание вполне отвечает стандартам письменной речи. Ср.: исподволь, исподтишка.