Вы правы, возможны оба написания, но они будут иметь разный смысл.

В предложении И так всё было понятно сочетание и так — частица, ее значение хорошо описано в «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина.

В предложении Итак, всё было понятно слово итак — союз, который сближается по значению с вводными словами следовательно, таким образом и отделяется запятой от последующей части предложения. В орфографических источниках слово итак часто называют вводным, см., например, параграф 91 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

Об исключениях нельзя говорить вне правила. Формулировки правила могут быть разными, они могут строиться на разных критериях и потому охватывать не полностью совпадающий языковой материал. От критерия, положенного в основу правила, зависят и исключения. 

Если правило об и/ы после приставки на согласный формулируется так, что исключением оказывается слово взимать, то в исключения попадают производные от него слова взиматься, взимание. Предлагаем сравнить формулировки правила, например, в «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 года, полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» 2006 года (§ 11, п. 4), ресурсе «Орфографическое комментирование русского словаря» (правило 8).

В этом предложении деепричастие используя в составе определительной придаточной части имеет в качестве зависимого слова союзное слово который, а в таких случаях запятая не нужна (см. пункт 4 параграфа 71 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Заметим, однако, что деепричастный оборот здесь употреблен некорректно: в норме деепричастие должно обозначать действие подлежащего, но  предложение у вас никогда не будет пустого кресла односоставное безличное, в нем невозможна форма именительного падежа (а именно такая форма играет роль подлежащего). Следовательно, предложение в целом нужно перестроить. 

Если убрать из конструкции соотносительное слово там, она примет разговорный характер. При оформлении таких конструкций допустима вариативность, если принять во внимание следующий фрагмент из раздела 21 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: «6.  Запятая ставится внутри конструкций, эквивалентных сложноподчиненным предложениям с отсутствующим соотносительным словом: Кто записаны, получат билеты получше; У кого детей нет, редко дачу снимают; Кто приехал, у нас ночевать будут; Кто с ней занималась, у неё принимала экзамен. Однако при отсутствии интонационного отделения запятая не ставится: (...) Найдите мне кто вяжет; Пускай кто остаётся работает». 

Действительно, подобные примеры в справочниках не приводятся. Здесь можно рекомендовать следовать общему правилу выделения вводных конструкций. В параграфе 93 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.) приводится пример: В иных озерах (например, в Черненьком) вода напоминает блестящую тушь (Пауст.). Полагаем, что иной способ оформления вставной конструкции в этом предложении — с помощью тире, а не скобок — не повлияет на постановку знаков препинания при вводном слове: В иных озерах — например, в Черненьком — вода напоминает блестящую тушь. 

В справочниках, в частности в параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, указано, что если придаточная часть состоит из одного союзного слова, то запятая или какой-либо иной знак перед ним не ставится. Однако «в условиях контекста возможна постановка запятой и перед одиночным союзным словом» (см. там же). Представляется, что в данном случае условия контекста способствуют постановке запятой: в главной части есть соотносительное слово в том, которое подчеркивает значение союзного слова каких. В цитируемом параграфе говорится, что в таких случаях возможно и тире.

Слово вручение может употребляться во мн. числе, если нужно подчеркнуть значение множественности действий, например: А теленовости состоят из отъездов-приездов, заседаний, вручений и аплодисментов [И. А. Дедков. Дневник (1978)]; Почему, к примеру, невероятно помпезные мероприятия, проходившие по всей Америке по поводу 911 (сопровождавшиеся, кстати, массой торжественных вручений «кому попало» десятков тонн мелкой меди в форме «знаков и символов») ни у кого не вызывает приступов злопыхательства? [К. Крылов. Память (2003) // «Спецназ России», 15.03.2003].

В Вашем примере, полагаем, в этом нет необходимости: речь идет об одном мероприятии, где будут вручаться награды. 

Двоеточие после сочетания представляет собой не требуется, поскольку в предложении нет обобщающего слова (существительного или местоимения) для существительных сервис, инструмент и агрегатор. Вместе с тем двоеточие допустимо, поскольку текст носит деловой характер (см. примечание к параграфу 33 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина). Его уместно поставить, если перечисление оформлено как список:

...представляет собой:

• сервис для размещения резюме и вакансий;
• инструмент поиска и подбора персонала для образовательных организаций;
• агрегатор данных о соискателях и об активности образовательных организаций в использовании возможностей ресурса по подбору и поиску кандидатов.

Вот что говорится о таких случаях в параграфе 33.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: «Если главная часть сложноподчиненного предложения находится внутри придаточной (в разговорном стиле речи), то запятая обычно ставится только после главной части (а перед ней не ставится); ср.: Хозяйством нельзя сказать, чтобы он занимался… (Г.) — Нельзя сказать, чтобы он занимался хозяйством; Но слова эти мне неудобно, чтобы ты сказала… (Герц.) — Но мне неудобно, чтобы ты сказала эти слова».

Следовательно, верно: Я тебе об этом уже даже не знаю, сколько раз говорил, говорю и буду говорить.

Это слово существовало в прошлом. Оно известно со времен древнерусского языка и встречается вплоть до конца XIX — начала XX века, ср., например: Всё Евангелие наполнено и прямыми, и приточными указаниями на прощение… (Л. Н. Толстой, 1887). В «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (т. 3, 1939, стлб. 867) это прилагательное приведено еще без всяких помет, но уже в «Словаре современного русского литературного языка» (т. 11, 1961, стлб. 812) при нем значится помета «устар.». Прилагательное же притчевый очень молодое: в Национальном корпусе русского языка его самая ранняя фиксация приходится на 1970-е годы.