Это новые заимствования, и они находятся еще в стадии освоения языком. Именно по этой причине словарями эти слова еще не зафиксированы. Для их дефисного написания оснований нет, поэтому представляется корректным слитное написание: тимлидер и тимлид. Ср. со словом тимбилдинг, кодифицированным в «Русском орфографическом словаре» под ред. В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой (4-е изд. М., 2012).  

Предпочтительным для официального стиля речи представляется слово тимлидер, т. к. тимлид образовано сокращением слова тимлидер, а таким образом чаще образуются разговорные слова. Ср.: профи, спец, комп. 

Это выражение встречается в литературе. Обычно оно не требует пояснений, потому что ясно из контекста. Вот несколько примеров:

«Здорово, Степка, ― скажу я. ― Дай пять… (Только не жми, а то у меня руки отекли…) [Л. Кассиль. Кондуит и Швамбрания (1928-1931)] 

Ну, старик, помиримся. Дай пять. Не хочешь? Ну и черт с тобой! До свиданья. [В. Катаев. Миллион терзаний (1930)]

Парень вынул из глубоких недр кармана руку и протянул мне. Голую, безоружную руку. ― Дай пять! ― мрачно сказал он. Я дал. ― Ты мой любимый артист! [Р. Нахапетов. Влюбленный (1998)]

Да, этот предлог возможен.

(Пунктуация и управление в русском языке. Д.Э. Розенталь)

Дело в том, что тягость - отдельное слово, существительное.

ТЯГОСТЬ, -и; ж.
1.
к Тягостный. Т. налогов. Т. потери. Т. похода. Т. впечатления.
2.
То, что затрудняет, обременяет. Родителям дети не в т. Старик стал в т. родным. Какую т. ты взвалил на себя! Иной раз я сам себе становлюсь в т.
3. обычно мн.: тягости, -ей.
Трудности, затруднения. Претерпеть все тягости дороги. Пережить тягости войны. Не думай о возможных тягостях! Никакие тягости нас не остановят.
4. Устар.
Болезненное ощущение тяжести (в теле, голове)
при нездоровье, усталости. Т. в груди невыносимая. Т. в голове. Т. в руках, ногах - все кости ломит.

За глаголом остаться довольно часто следует глагол несовершенного вида. Вот несколько примеров.

Иван Иванович и я остались ждать в парке, а Клавдия Тихоновна отправилась искать Николая Владимировича, чтобы узнать о возможности устройства нашей судьбы. Д. Гранин, «Зубр». Сергей хотел сразу же уехать, но Павел Алексеевич попросил его остаться ночевать. Л. Улицкая, «Казус Кукоцкого». Старик помнил, что вроде бы все инструменты он продал в тяжелые времена ― но, видать, самые мелкие и тонкие остались ждать своего часа в углу за веником. Л. Петрушевская, «Маленькая волшебница».

Предложение Он всегда останется помочь построено корректно. Сочетание останется помогать также возможно, но не в данном предложении.

Запятая, закрывающая пояснительный оборот или эпоха Водолея, нужна.

В этом заголовке слово путешествуя совершенно точно является деепричастием: оно называет дополнительное действие по отношению к основному действию, названному глаголом жить. При этом есть правило, согласно которому деепричастный оборот не обособляется, если он тесно связан по содержанию со сказуемым и образует смысловой центр высказывания, например: Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь (М. Г.), Старик шёл прихрамывая на правую ногу и т.  п. Однако заголовок Жить (,) путешествуя не представляет собой предложения, и оценить, образует ли деепричастие смысловой центр высказывания, здесь едва ли возможно. Это аргумент в пользу постановки запятой. Сравним пример предложения, в котором деепричастие играет особую коммуникативную роль и не обособляется: Это здорово — жить путешествуя!

Буквенные аббревиатуры инициального типа в первой стадии своего образования имеют род стержневого слова: ИГИЛ стало (средний род по опорному слову государство); корректно согласование и в женском роде, если родовым словом считать слово организация: ИГИЛ (террористическая организация) запрещена в России.

Но и мужской род совсем исключать нельзя. Ведь чем чаще употребляется аббревиатура, чем более привычной она становится, тем больше вероятность, что она оторвется от соответствующего полного наименования и приобретет свойства обычного слова с иной родовой характеристикой. Так произошло, например, с аббревиатурами МИД, ЗАГС, которые приобрели форму мужского рода, хотя опорные слова принадлежат к другому роду (министерство, запись). Поэтому согласование с ИГИЛ определений и сказуемых в мужском роде тем вероятнее, чем чаще и дольше будет употребляться это сочетание.

С научной точки зрения считать правильным какой-то один из вариантов разбора этого слова некорректно, т. к. слово находится в стадии переосмысления его структуры. В школе учитель может придерживаться тех или иных принципов разбора слова по составу. Поэтому правильным для учителя будет тот вариант разбора, который соответствует принимаемым им принципам. И в средней общеобразовательной школе методически это правильно. К сожалению, в школьных учебниках не излагаются с достаточной четкостью какие-либо принципы морфемного анализа слова. И это объяснимо – слишком сложная задача. Сказать, какой вариант примет тот или иной преподаватель, мы не можем. Полагаем, что самое ценное – когда ученик может объяснить, опираясь на какие-либо законы языка, структуру слова. А обосновать в данном случае, как мы писали, возможно разные варианты разбора.

Однозначного ответа нет. Согласно официально действующим сейчас «Правилам русской орфографии и пунктуации» 1956 года, между определяемым словом и стоящим перед ним однословным приложением, которое может быть приравнено по значению к прилагательному, дефис не пишется: красавица зима (=красивая зима), старик отец (=старый отец), бедняк сапожник (=бедный сапожник). Такое написание предлагается и в справочниках Д. Э. Розенталя, которые полностью опираются на действующие правила.

Однако в «Русском орфографическом словаре» РАН (4-е изд., М., 2012) и полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006), которые подготовлены сотрудниками Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН,  предлагается дефисное написание подобных сочетаний: старик-отец, красавица-дочка. Такое написание, хотя и вступает в противоречие с действующими правилами, тем не менее соответствует современной практике письма и более последовательно и логично отражает применение дефиса при написании сочетаний существительных.