В глаголе отворить, исторически связанном со словом ворота, произошло переразложение первоначальной основы. Сопоставление слов современного русского языка отворить, затворить, притворить позволяет выделять в них корень -твор-, омонимичный корню -твор- в словах творить, творчество, творец. М. Фасмер в «Этимологическом словаре русского языка» пишет об истории слов отворить и затворить так: «Первоначально *ot-voriti было позднее воспринято как *o-tvoriti, откуда новообразование *za-tvoriti».

Запятая ставится. Слова привычка и обыкновение (*об-выкновение) - родственные.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Человек – слово с "темной" этимологией, однозначно возводить его к корням "чел" и "век" историки языка не берутся. В современном русском языке у этого слова, безусловно, один корень.

Конечно, Пушкина не следует обвинять в ошибке. Ошибка – это нарушение какого-либо правила. А во времена Пушкина никакого общеобязательного свода правил правописания не существовало. Первым таким сводом стали «Правила русской орфографии и пунктуации», которые были приняты в 1956 году и которыми мы пользуемся и сегодня. Правила русского правописания (особенно в области пунктуации) фактически складывались под пером русских писателей-классиков XIX века. Поэтому в их произведениях нередки отступления от современной пунктуационной нормы.

Слова пленный и пленённый различаются по значению или по стилистической окраске. Пленный ← пленить 'взять в плен', может быть как прилагательным (пленный солдат), так и субстантивированным прилагательным (много пленных и раненых). Пленённый ← пленить 'покорить, очаровать', причастие (пленённый ее красотой). Однако причастие пленённый может употребляться и в значении 'взятый в плен', синонимичном значению прилагательного пленный, но только в высоком, поэтическом и несколько архаическом стиле, например: Уж наше воинство почти плененно зрилось, / Но Ростислав пришел, и счастье претворилось [А. П. Сумароков. Семира : «Что к горести меня любовь воспламеняла…» (1768)]/ 

Пунктуация корректна.

В этом предложении оборот с союзом как — сравнительный оборот, что отчетливо видно, если изменить порядок слов: Я пытаюсь, как дурак, догнать тебя. Дело, видимо, в том, что смысл предложения прежде всего в попытке догнать, а не в характеристике этой попытки. 

Запятая в указанных позициях ставится: противительный союз но, после которого находятся два соединенных союзом и простых предложения, не является объединяющим их элементом. См. примечание 2 к параграфу 30.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.