По структуре это сложноподчиненное предложение. Можно предположить, что сочетание знать как лучше относится к неразложимым (например: хватать что подвернётся, явиться как ни в чём не бывало, добиваться во что бы то ни стало). Однако в справочниках по пунктуации оно не упоминается, в практике письма запятая ставится. 

Запятая не нужна. Если перед подчинительным союзом или союзным словом стоит сочинительный союз и, или, либо и т. д., запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. Ср.: Не представлял себе и как выбраться из создавшегося положения; Я знаю и как это делается.

Такое сочетание слов неупотребительно. Лучше сказать: добиться успеха.

Аллюзию на выражение выжимать соки усмотреть можно, однако в целом в этом высказывании глагол выжимать употреблен в своем переносном значении 'добиваться настойчиво какого-л. результата, извлекая, получая пользу для себя, прилагая усилия, словно сжимая, сдавливая, заставляя выходить наружу что-л. жидкое, нетвердой консистенции'. Например: Боясь опоздать к отходу поезда, он выжимал все что можно из своего старенького «Запорожца».

Тире не требуется. Во втором примере корректно: Общаться означает слушать и наблюдать.

Да, это словосочетание корректно.
См., например: И если хоть кто-то из тех бритоголовых моих сверстников сумел, отбыв срок, каким-то могучим усилием характера противостоять инерции своей судьбы и выбраться на орбиту человеческой жизни, я льщу себя мыслью, что, может быть, та давняя капля, тот мой наивный концерт тихой тенью сопутствовал благородным усилиям этой неприкаянной души... [Дина Рубина. Концерт по путевке «Общества книголюбов» (1986)]. 

При собственно морфемном анализе в слове чересчур выделяют приставку черес- и корень -чур, см. «Словарь морфем русского языка» А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой.

Если ограничиться синхроническим словообразовательным анализом, то основу чересчур принято рассматривать как нечленимую, см. «Словообразовательный словарь русского языка» А. Н. Тихонова. По мнению автора словаря, утрата семантических связей с морфемами, на основе которых образовалось слово, означает, что оно превратилось в непроизводное. В соответствии с концепцией словаря, непроизводность подразумевает нечленимость, хотя такой подход в языкознании является предметом дискуссий.

Этимологически слово чересчур образовано на базе предложно-падежного сочетания черес чур (чур в зн. ‘черта, край’). Ср. использование корня -чур- в чураться, тоже образованного от существительного чур (‘черта, край’). Чураться буквально — ‘ограждать себя словом чур от нечистой силы’ (см. «Этимологический словарь русского языка» Н. М. Шанского и Т. А. Бобровой). В современном языке сохранилось междометие чур, означающее требование соблюсти какой-либо уговор.

Увы, при помощи одних лишь знаков препинания добиться такого смысла затруднительно. Но если контекст позволяет догадаться о смысле, то можно использовать тире или поставить точку: Надевай. Убьют.

Верно: 2004 и 2007 гг.; в 1996, 1999 и 2005 гг.; книга 1983 и 1991 гг. Но: с 2004 по 2007 г.