Вы спрашиваете о разных случаях. Сочетания ъе, ъё, ъю, ъя показывают, что перед гласным звуком нужно произносить звук [й]. В словах типа постирония, суперигра звук [й] перед первым гласным корня не произносится. После русских приставок на согласный (кроме меж- и сверх-) мы пишем в соответствии с произношением ы (разыграть, подыскать). В остальных случаях на письме сохраняется единообразный облик морфемы и пишется и (игра — суперигра).

Правило есть, оно приведено в словаре В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?» (М., 2011). С прописной буквы пишутся нарицательные слова, выступающие как названия персонажей в сказках, пьесах, баснях и некоторых других произведениях художественной литературы, фольклора, напр.: Красная Шапочка, Змей Горыныч, Серый Волк, Синяя Борода и т. д. По аналогии с написанием Серый Волк корректно: Бурый Медведь, Гималайский Медведь, Синий Кит.

Нет, такое выражение некорректно. См.:

Большой толковый словарь русского языка

ОСЕНИТЬ, -ню, -нишь; осенённый; -нён, -нена, -нено; св. 1. Перекрестить; совершить крестное знамение над кем-, чем-л. О. себя крестным знамением. О. спящего крестом. 2. кого. только 3 л. Внезапно появиться, возникнуть; неожиданно прийти на ум кому-л. (о мысли, догадке) Догадка, идея осенила кого-л. [] безл. И вдруг меня осенило. Осенять, -яю, -яешь; нсв. Осеняться, -яется; страд. Осенение, -я; ср. (1 зн.).

Да, это сравнение, и запятые нужны. См. подобные примеры (в которых сравнительный оборот относится к полному прилагательному) в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя: Перстами лёгкими, как сон, моих зениц коснулся он (П.); На самом дне, сухом и жёлтом, как медь, лежали огромные плиты глинистого камня (Т.); Старый мост сломали и на его месте сделали цокольную, прямую, как палка, набережную (Л.Т.); …Пили бабушкины наливки — жёлтую, как золото, тёмную, как дёготь, и зелёную (М.Г.)

Часть, следующую за двоеточием, можно отредактировать так: всё равно это не даёт тебе никакой информации по поводу манеры главного героя одеваться, и, что имел в виду автор, остаётся неясным. Здесь союз и соединяет не однородные компоненты, а части сложного предложения, поэтому перед ним запятая нужна. Между союзами запятая ставится, т. к. придаточную часть можно переставить в конец предложения.

Возможно, двоеточие в этом предложении неуместно. Нужно знать контекст, чтобы удостовериться в правильности постановки этого знака или предложить другой вариант пунктуации.

Дефектность (неполнота) словоизменительной парадигмы отражает различия между нормой и системой в языке. Так, вариант "побежу" - вполне системен, закономерен (ср.: ходить - хожу, облагородить - облагорожу), но ненормативен. Почему? Возможно, именно из-за затруднений говорящего при образовании этой формы. Эти затруднения прекрасно передает Борис Заходер:

Хорошо быть медведем, ура!
Побежу...
(Нет, победю!)
Победю я и жару и мороз,
Лишь бы медом был вымазан нос!
Победю...
(Нет, побежду!)
Побежду я любую беду,
Лишь бы были все лапки в меду!..

Нормативными словарями современного русского языка глаголы цепануть и цапануть не зафиксированы. Однако словари жаргонов и разговорной речи приводят оба слова: цапануть — св, однокр. Усил. к цапнуть. Кошка цапанула; цепануть — св, однокр., (безл.), (кого). Жарг. Быстро оказать на кого-л. опьяняющее или одурманивающее воздействие (о спиртном или наркотическом веществе). Глотнул пива, и сразу цепануло. [В. В. Химик. Большой словарь русской разговорной экспрессивной речи. М., 2004] Очевидно, что в одном случае глагол восходит к корню цап-, а в другом — к корню цеп-. 

Ошибки нет. См. пахнуть

Большой универсальный словарь русского языка

ПА́ХНУТЬ

1.0.2. безл. О наличии какого-л. запаха.   Син. <разить разг.>.

Где-л. (напр., в комнате, в саду, на кухне …) или от кого-чего-л. (напр., от мальчика, от платья …) пахнет духами (розами, мятой, рыбой, бензином, чесноком, луком, краской, потом, газом, гарью, горелым, палёным, дымом, лекарствами, сыростью, плесенью, псиной, мышами …). Где-л. или от кого-чего-л. [не]хорошо ([не]приятно, плохо, дурно, скверно, ужасно, отвратительно, сильно, резко, слабо, немного, чуть-чуть разг., сладко, вкусно …). 

Слово вручение может употребляться во мн. числе, если нужно подчеркнуть значение множественности действий, например: А теленовости состоят из отъездов-приездов, заседаний, вручений и аплодисментов [И. А. Дедков. Дневник (1978)]; Почему, к примеру, невероятно помпезные мероприятия, проходившие по всей Америке по поводу 911 (сопровождавшиеся, кстати, массой торжественных вручений «кому попало» десятков тонн мелкой меди в форме «знаков и символов») ни у кого не вызывает приступов злопыхательства? [К. Крылов. Память (2003) // «Спецназ России», 15.03.2003].

В Вашем примере, полагаем, в этом нет необходимости: речь идет об одном мероприятии, где будут вручаться награды. 

Судя по данным Национального корпуса русского языка, отвлеченное существительное содержание употребляется в форме множественного числа в двух типах текстов — в научных статьях по химии (например: Введение мало-нонитрила позволило расширить интервал определяемых содержаний меди до 6 пг — 0,1 мкг) и в трудах по философии и психологии (например: И лишь затем в виде цельной, внутри самого индивида неразложимой схемы переживания играют конструктивную (а порой, как мы увидим, и деструктивную) роль в продуцировании духовных содержаний). Ваш случай не относится ни к тому, ни к другому типу, здесь уместно единственное число существительного содержание.