Довольно часто в этой пословице ставят запятую. Однако в соответствии с правилами пунктуации возможно два варианта: без какого-либо знака перед что, либо с тире. Это предложение по структуре простое, подлежащее выражено инфинитивом разговориться, сказуемое – сравнением что меду напиться. В таких случаях знак препинания обычно не ставится, но в случае акцентирования сказуемого (и для пословицы это кажется вполне оправданным) допускается тире.   

Приводим ответ М. Я. Дымарского.

Я имел в виду двусоставные предложения с подлежащим — конкретным существительным. В биинфинитивных же предложениях, подобных примеру Жить — Родине служить, конечно, составное именное сказуемое, состоящее из формальной связки и инфинитива. Именное — потому, что формальная связка встречается только в этом типе составных сказуемых. Дополнительное доказательство — синонимия таких предложений с биноминативными: Жизнь — служение Родине.

Правило есть, оно приведено в словаре В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?» (М., 2011). С прописной буквы пишутся нарицательные слова, выступающие как названия персонажей в сказках, пьесах, баснях и некоторых других произведениях художественной литературы, фольклора, напр.: Красная Шапочка, Змей Горыныч, Серый Волк, Синяя Борода и т. д. По аналогии с написанием Серый Волк корректно: Бурый Медведь, Гималайский Медведь, Синий Кит.

Вы спрашиваете о разных случаях. Сочетания ъе, ъё, ъю, ъя показывают, что перед гласным звуком нужно произносить звук [й]. В словах типа постирония, суперигра звук [й] перед первым гласным корня не произносится. После русских приставок на согласный (кроме меж- и сверх-) мы пишем в соответствии с произношением ы (разыграть, подыскать). В остальных случаях на письме сохраняется единообразный облик морфемы и пишется и (игра — суперигра).

Нет, такое выражение некорректно. См.:

Большой толковый словарь русского языка

ОСЕНИТЬ, -ню, -нишь; осенённый; -нён, -нена, -нено; св. 1. Перекрестить; совершить крестное знамение над кем-, чем-л. О. себя крестным знамением. О. спящего крестом. 2. кого. только 3 л. Внезапно появиться, возникнуть; неожиданно прийти на ум кому-л. (о мысли, догадке) Догадка, идея осенила кого-л. [] безл. И вдруг меня осенило. Осенять, -яю, -яешь; нсв. Осеняться, -яется; страд. Осенение, -я; ср. (1 зн.).

1. Форма суть может употребляться в научных, книжных текстах. Употребление остальных указанных форм (кроме есть и суть) в современной речи не является правильным. 2. См. в «Письмовнике».

Дефектность (неполнота) словоизменительной парадигмы отражает различия между нормой и системой в языке. Так, вариант "побежу" - вполне системен, закономерен (ср.: ходить - хожу, облагородить - облагорожу), но ненормативен. Почему? Возможно, именно из-за затруднений говорящего при образовании этой формы. Эти затруднения прекрасно передает Борис Заходер:

Хорошо быть медведем, ура!
Побежу...
(Нет, победю!)
Победю я и жару и мороз,
Лишь бы медом был вымазан нос!
Победю...
(Нет, побежду!)
Побежду я любую беду,
Лишь бы были все лапки в меду!..

Часть, следующую за двоеточием, можно отредактировать так: всё равно это не даёт тебе никакой информации по поводу манеры главного героя одеваться, и, что имел в виду автор, остаётся неясным. Здесь союз и соединяет не однородные компоненты, а части сложного предложения, поэтому перед ним запятая нужна. Между союзами запятая ставится, т. к. придаточную часть можно переставить в конец предложения.

Возможно, двоеточие в этом предложении неуместно. Нужно знать контекст, чтобы удостовериться в правильности постановки этого знака или предложить другой вариант пунктуации.

Да, это сравнение, и запятые нужны. См. подобные примеры (в которых сравнительный оборот относится к полному прилагательному) в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя: Перстами лёгкими, как сон, моих зениц коснулся он (П.); На самом дне, сухом и жёлтом, как медь, лежали огромные плиты глинистого камня (Т.); Старый мост сломали и на его месте сделали цокольную, прямую, как палка, набережную (Л.Т.); …Пили бабушкины наливки — жёлтую, как золото, тёмную, как дёготь, и зелёную (М.Г.)