1. Нужны оба знака.

2. Запятая ставится.

Если поискать, такие слова найдутся) Например, буквосочетание гя может встретиться в именах собственных (Плунгян — фамилия ученого, академика РАН, главного научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН). Буквосочетание гя встречается в формах деепричастий глаголов на -жечь (*зажгя, *разожгя), ненормативных, но используемых, например, в художественных текстах — в стилистических целях, для передачи особенностей речи персонажей и др.: И далее вижу я — боярский сын, и ремесленник, и крестьянин берут кистень и, зажгя дворы свои, уходят в леса свирепства своего ради (А. Н. Толстой, Петр Первый); Пробовали даже выкуривать обитателей норы, разожгя костер (В. Солоухин, Капля росы). Наконец, всегда есть возможность образования окказиональных слов, содержащих данное буквосочетание.

Отсутствие склонения части Ван в именовании Винсента Ван Гога объясняется тем, что Ван здесь — служебное слово. Согласно правилам орфографии служебные слова (артикли, предлоги и др.) ван, да, дас, де, делла, дель, дер, ди, дос, дю, ла, ле, фон и т. п., входящие в состав западноевропейских и южноамериканских фамилий, пишутся со строчной буквы, напр.: Людвиг ван Бетховен, Леонардо да Винчи, Оноре де Бальзак, Лопе де Вега, Альфред де Мюссе, Хуана Инес де ла Крус, Лукка делла Роббиа, Андреа дель Сарто, Роже Мартен дю Тар, Женни фон Вестфален, Макс фон дер Гоюн, Жанна д’Арк; Ортега-и-Гассет, Риего-и-Нуньес. Однако в некоторых личных именах служебные слова традиционно пишутся с прописной буквы (как правило, если прописная пишется в языке-источнике), напр.: Ван Гог, Д’Аламбер, Шарль Де Костер, Эдуардо Де Филиппо, Ди Витторио, Этьен Ла Боэси, Анри Луи Ле Шателье, Ле Корбюзье, Эль Греко, Дос Пассос.

Флексией.

Это возможно. В таком случае окончание принято называть внутренней флексией.

Аналитические формы образуются при помощи сочетаний служебных и полнозначных слов. Аналогичные синтетические формы образуются путем добавления флексий и аффиксов.

Запятая в подобных конструкциях ставится. Ср.: И добро б уж закололи вы его: бог с ним, с Алексеем Иванычем; я и сам до него не охотник (А. С. Пушкин, Капитанская дочка).

Аббревиатуру НДРЙ «Словарь сокращений русского языка» (Д. И. Алексеев, И. Г. Гозман, Г. В. Сахаров) рекомендует читать [эн-дэ-эр-и́й]. Произнесение аббревиатур с буквой й в целом подчиняется общим правилам. Слова, вызывающие затруднение, нужно проверять по словарям.

Действительно, здесь двойной союз если... то связывает не грамматические основы, а однородные дополнения. В таких случаях запятая ставится только перед второй частью союза.