В обоих случаях нет необходимости в запятой перед "и".

Да, верно. В сказке «Колобок» это слово используется в двух разных контекстах. В первом случае, когда говорится о том, что кто-то испёк колобок и положил его на окно, слово «колобок» употребляется в своём прямом значении — шарообразное изделие из теста. В этом контексте слово «колобок» пишется со строчной буквы, так как оно не является именем собственным, а обозначает обычный предмет. Во втором случае, когда говорится о том, что Колобок катится по улице, слово «Колобок» уже используется как имя собственное. Это персонаж сказки, который обладает своим характером, историей и судьбой. В этом контексте слово «Колобок» пишется с прописной буквы, так как оно является именем персонажа, а не просто обозначением предмета.

В этих случаях несклоняемость названия допустима и не является нарушением правил. Еще в 1980 году академическая «Русская граммматика» указывала: «Несклоняемость географических наименований нормальна в следующих случаях. <...>  2) Если населенный пункт назван собственным именем известного лица: около Репино (назв. поселка под Ленинградом), недалеко от Лермонтово (назв. небольшого города около Пензы)».

Дело в том, что в словарях указываются слова в форме единственного числа именительного падежа, то есть слово раз. Форма винительного падежа за раз образуется так же, как и формы за день, за год и т. д.

Вы правы. Слово куратор связывается со словом сделать. Предложение построено неудачно, нужно его переформулировать.

Корректно: 
1) Герой Павла Воли Стас – бабник и негодяй.
2) «Я знаю, как держать указку. – Актриса игриво грозит мужу...

Членом предложения является предложно-падежная форма целиком (в лесу), так что подчеркивать нужно и предлоги (хотя это и не принципиально). Возможно, учителя хотят подчеркнуть, что служебные части речи (предлоги) не являются членами предложения сами по себе. 

См. ответ 248000.

Специального правила нет. Писать "ею" не обязательно.