В этом предложении запятая перед чем ставится, так как чем перчатки — сравнительный оборот при форме сравнительной степени наречия: Меняет машины чаще, чем перчатки. Сравним фразеологизм как перчатки, употребляющийся в роли обстоятельства образа действия и не требующий постановки запятых: Меняет машины как перчатки.

Корректная пунктуация.

1. Виталий начал работать кровельщиком в строительной компании и через пару месяцев за отличную работу получил первое повышение в своей жизни – стал бригадиром, c солидным даже для никогда не бывавших за колючей проволокой опытных специалистов заработком. (Запятую перед словами "с солидным..." можно не ставить).

2. В 17 лет за ограбление квартиры молодой человек получил тюремный срок — около пяти лет.

Наверняка – наречие, не требующее постановки знаков препинания. Правда, необходимо отметить, что в ряде словарей русского языка наверняка рассматривается как вводное в значении «конечно, разумеется»: Он, наверняка, опоздает. Однако примеры из художественной литературы показывают, что слово наверняка и в этом значении обычно не выделяется знаками препинания.

Говоря о слитном/раздельном написании, важно помнить вот еще о чем. Если автор текста хочет подчеркнуть отрицание, он вправе написать не отдельно. В примере из вопроса № 216053 раздельное написание не ошибочно, если требуется подчеркнуть отрицание. Но по основному правилу корректно слитное написание. Ответ дополнен.

Сочетание по общему правилу не является вводным, это правда. Но дело в том, что обстоятельственные обороты с этими словами могут обособляться (и обычно обособляются), когда по смыслу они равнозначны придаточному предложению «если следовать правилу; как предписано правилом». Подробные рекомендации см. в «Справочнике по пунктуации».

Возможны варианты пунктуации. В этом предложении может не быть никаких знаков препинания (кроме точки в конце предложения). Но если автор хочет выделить слова даже на невысокой скорости, обратить на них внимание читателя, передать соответствующую интонацию, то он вправе обособить эти слова (запятыми, тире или скобками).

В корне плав-плов без ударения пишется о в словах пловец и пловчиха. Без ударения пишется а в словах плавучий, плавник, поплавок, плавун ('трава, жук, водяной опоссум'; но плывун 'грунт'), плавунец ('жук'), плавунчик ('птица'), сплавлять, сплавной, на плаву, наплавной. Под ударением – только а: плавать, лесосплав.

Запятая нужна: отделяется придаточное предложение. Ваша ошибка – в смешении двух разделов правил: знаки препинания в сложноподчиненном предложении и знаки препинания при сравнительных оборотах (не выделяется запятыми оборот со сравнительным союзом как при передаче значения 'в качестве' или если оборот имеет значение обстоятельства образа действия).

Сочетание как специально синонимично сочетанию как нарочно. Соответственно, при решении о постановке знаков препинания при нем следует учитывать контекст: если оно выражает сожаление о чем-либо, то является вводным, а если не выражает, то играет роль обстоятельства образа действия и в выделении запятыми не нуждается.