Дело в том, что о правильном и неправильном написании можно говорить применительно к словам литературного языка (правила правописания регламентируют написание именно таких слов). Обсценная лексика в состав русского литературного языка не входит. Наверняка при написании работы Вы используете специализированные словари обсценной лексики (без них работа на такую тему вряд ли возможна) – посмотрите, как там пишется это слово, и придерживайтесь такого написания (со ссылкой на словарь).

Можно предположить, что составные определения рассчитанно-трезвы и безотчетно пьяны образованы разными способами. В слове рассчитанно-трезвы два признака объединены сочинительными отношениями: рассчитанны и трезвы ("здравы, рассудительны"), тогда как в сочетании безотчетно пьяны наблюдаются подчинительные отношения между признаком (пьяны) и признаком признака (каким образом? безотчетно). Однако приходится признать, что в контексте романа Пастернака эти определения явно противопоставлены друг другу и потому должны быть оформлены орфографически единообразно.   

Разница в значении есть. См. «Современный словарь иностранных слов» Л. П. Крысина: 

…фил

[< греч. philos друг, любящий < phileō люблю]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих человека, любящего что-н., расположенного к чему-н., напр.: библиофил.

…ман

[< греч. mania безумие; страсть, влечение]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих страстных любителей чего-л. или тех, кто страдает болезненной склонностью к чему-л., напр.: библиоман.

Вряд ли можно говорить в данном случае о приоритете орфографического словаря, потому что речь идет не об орфографии слова, а о его грамматических характеристиках. Вернее будет сказать, что разнобой в словарях отражает реальную конкуренцию вариантов: внешний облик аббревиатуры ЮНЕСКО (она не склоняется, оканчивается на гласную) подсказывает средний род, а опорное слово организация – женский род. Так что варианты действительно возможны. Чаще ЮНЕСКО используется как слово женского рода.

Причастный оборот выданные за счет имущества ПИФ, находящийся после определяемого слова займы, нужно выделить запятыми. При этом приведенный пример не является предложением. Судя по всему, это заголовок, состоящий из двух частей, которые нужно отделить друг от друга точкой или двоеточием:

• Займы, выданные за счет имущества ПИФ. Порядок учета и определения справедливой стоимости;
• Займы, выданные за счет имущества ПИФ: порядок учета и определения справедливой стоимости.

Слова достояние и достойный исторически родственны. Оба возводятся к глаголу достояти ‘стоять до конца’ > ‘выдержать’ > ‘быть достойным’. Однако в современном русском языке эти слова семантически достаточно далеки друг от друга, поэтому трудно считать их однокоренными и использовать слово достойный как проверочное. Для современного русского языка корректным будет членение слова достояние на корень и окончание: достояни[й-э].

См. ответ на вопрос № 176838.

Фамилия Вашего знакомого должна склоняться. Законы русской грамматики предписывают склонять все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих). Качество согласного (взрывной, шипящий, сонорный), происхождение фамилии, место ударения в фамилии – все это в данном случае не имеет значения (эти факторы имели бы значение, если бы фамилия оканчивалась на гласный звук). Правильно: Малышу Сергею.

Слова на букву Ы в русском языке есть, но картинки к ним нарисовать сложно. Слова на буквы Ы: ыр (песня у некоторых тюркских народов), ыкать (произносить звук ы), ыканье (произнесение звука ы). Кроме того, само название буквы Ы является словом – несклоняемым существительным среднего рода ы. В принципе, можно нарисовать под буквой Ы восточного сказителя, исполняющего песню, но вряд ли такие познания требуются от первоклассника. Скорее всего, эту букву можно пропустить.