Это сложное предложение, перед союзом и необходима запятая (по общему правилу) либо тире (как знак, выражающий значение результата, следствия): Подрастёшь — и у тебя будет...
Части этого сложного предложения неполные и однотипно построены (между ними наблюдается синтаксический параллелизм). В таких случаях ставится тире.
Это бессоюзное сложное предложение.
Поскольку вопрос не представляет собой дословную цитату, оформлять его как прямую речь, используя кавычки, нет необходимости. Лучше оформить высказывание как бессоюзное сложное предложение: Наш главный вопрос: когда?
Знаки препинания расставлены верно. Другое дело, что лучше было бы взять обособленное приложение в парное тире, чтобы отграничить обособление приложения и выделение запятыми вводного предложения как ее называли в доме.
Перед нами простое предложение, осложненное обособленным приложением и вводной конструкцией.
Что же касается придаточных частей, то многие из них могут оказаться внутри чего угодно. Например: Дедушка, заслуженный строитель, приехавший в наш город, когда он еще только строился, и многое сделавший для его становления, хотя кое-кто и пытался ему помешать, обычно очень внимательно слушал сообщения о новых стройках.
Это безличное предложение, состоящее из главного члена, образованного по модели сложного трехчленного сказуемого: ползти — смысловой инфинитив, было — формальная связка, неудобно — модальный компонент, выраженный словом категории состояния. Предложение неполное: опущен обязательный распространитель в Д. п. (кому?). В школе это косвенное дополнение, в университете — субъектный детерминант (или дативный субъект).
Возможны оба варианта, однако по представленному фрагменту сложно судить: вероятно, предложение следует перестроить, но для этого необходим более широкий контекст.
Запятая нужна, это сложное предложение.
В частях сложного предложения с параллельной структурой тире обычно ставится, но может и отсутствовать при меньшей интонационной расчлененности этих частей. См. параграф 16 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Предпочтительно двоеточие, поскольку между частями бессоюзного сложного предложения отношения пояснения.