Нет, такого орфографического правила не существует (и не существовало). О буквосочетаниях -оро- / -оло- (также -ере-, -ело-) говорят применительно к истории языка: подобные сочетания – признак русских слов, в то время как сочетания -ра-, -ла-, -ре-, -ле- – признак старославянских слов, ср.: ворог – враг, город – град, золото – злато, голова – глава, болото – блато, берег – брег, шелом – шлем и т. п. (в лингвистике это наличие графической последовательности оро, оло, ере, ело в русских словах называется полногласием). В таких словах, действительно, пишется -оло-, -оро-, но это лишь закономерность, характерная для ограниченной группы слов и вызванная историческими процессами в языке.

Выбор предлога зависит от того, в каком значении использовано это наименование. Если Гибралтар — территория, то правильно на Гибралтаре (От Рима до Майами с остановками в Марокко, на Гибралтаре, Канарских островах, Кубе и Доминиканской Республике. [Мария Киселева. Королевские забавы. Граф переплыл Атлантику на мотоцикле (2002) // «Известия», 24.06.2002]); если же Гибралтар — Гибралтарский пролив, то правильно в Гибралтаре (Здесь же, в Гибралтаре, была написана еще одна, на этот раз уже «лихая» матросская песенка «Моряк, покрепче вяжи узлы» [Александр Городницкий. «И жить еще надежде» (2001)]). 

В школьных учебниках, в методической литературе встречаются оба варианта — с тире и без него. Колебания обусловлены тем, что к такому сочетанию могут быть применены сразу два правила. Первое (см. § 154): в сочетаниях с приложением, если одна из частей содержит пробел, ставится тире. Второе (см. § 122): пишутся раздельно cочетания с приложениями, следующими за определяемым словом, если первое слово является по значению более широким и общим, а второе — более узким и конкретным (птица иволга, гриб подосиновик, суп харчо и т. п.). На наш взгляд, применение первого правила является здесь более оправданным.

Слово парагон включено в академический «Русский орфографический словарь» как название шрифта и медицинского препарата (см. словарную фиксацию). Толковые словари зафиксируют слово, если для этого будут лингвистические основания. Прежде всего слово должно стать более или менее употребительным в русском языке, и не только в узкой профессиональной сфере. Интересно, что в «Большом академическом словаре русского языка» описаны слова парагонит и парагонитовый: 

Парагонит, а, м. Спец. Редкий минерал, натриевая слюда. Химический состав парагонита.

— Толль, Прилож. к слов. 1866: парагонит; Слов., иностр. слов 1937: парагонит. — От греч. <...> — вводящий в заблуждение.

Парагонитовый, ая, ое. Спец. Содержащий в себе парагонит. Парагонитовые сланцы. 

Определение академический означает, что издание подготовлено сотрудниками научно-исследовательского учреждения, входящего в систему Российской академии наук (прежде – АН СССР). Например: академическая «Русская грамматика» 1980 года, академический «Русский орфографический словарь», полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» 2006 года – над всеми этими изданиями работали специалисты Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН (прежнее название – Институт русского языка АН СССР).  Гриф Академии наук стоит на обложке каждой из этих книг.

Институт русской литературы РАН (Пушкинский Дом) готовит академические полные собрания сочинений русских классиков. В отличие от обычных изданий, академические издания произведений художественной литературы содержат научно подготовленный текст и все его варианты, а также полный справочный аппарат к нему.

Однозначных рекомендаций в справочниках нет, но на практике слова да и нет в подобных конструкциях чаще заключаются в кавычки, например: Я могу сказать «нет»! Какая сила может запретить мне это, если я найду в себе силу не бояться уничтожения. В. Гроссман, Жизнь и судьба. Я заплакала, а сказать «нет» не смогла. С. Алексиевич, Цинковые мальчики. Дмитрий Алексеевич шагнул вперед, хотел сказать «да», но генерал уже не смотрел на него. В. Дудинцев, Не хлебом единым. Дусс, кланяйся, скажи «да» и верти шляпой от радости! А. Грин, Алые паруса.

Если это надпись на плакате или листовке, вместо кавычек могут использоваться и другие способы выделения (шрифтовые, цветовые и пр.).

Ответ на вопрос № 277976 исправлен.

Хороший вопрос. По общему правилу запятая не ставится, если придаточное предложение состоит из одного только союзного слова: Я в скором времени уезжаю, но я еще не решил куда. В приведенном Вами примере придаточное, усеченное до одного союзного слова, стоит после союза, но перед главным предложением. В этой ситуации лучше всего поставить тире. Ср. примеры из художественной  литературы: Гусев ей сказал, что уезжает далеко, но куда ― она не знала, спросить боялась. А. Толстой, Аэлита. Затем мы отправимся, но куда ― не скажу; во всяком случае, недалеко отсюда. А. Грин, Алые паруса. Искусство, конечно, развивается и шагает, может быть даже семимильными шагами, но куда ― не знаю. В. Некрасов, Взгляд и Нечто.

Такая конструкция вполне возможна. Она имеет книжный характер, ср. у А. С. Пушкина в трагедии «Борис Годунов»: «Я слышу речь не мальчика, но мужа». В академической «Русской грамматике» сказано: «Отрицательно-противительное значение взаимного исключения выражается союзом не... а (а не): [Чацкий:] Кто служит делу, а не лицам... (Гриб.); Я говорю не для вас, а для Вани (Некр.); Подарила мне колечко — не золотое, не серебряное, а простое. Резкость противопоставления смягчена в союзе но: не... но (но не): Он был оскорблен не самим признанием, но грубой небрежностью Авдея (Тург.); Эта работа потребует знаний, квалификации, но не физических усилий (журн.)» (Русская грамматика. М., 1980. Т. 2. § 2077).

В данном случае правила как такового нет. Можно говорить о синтаксических нормах современного русского языка, которые предполагают, что при нейтральном словопорядке в субстантивных словосочетаниях определяющее предшествует определяемому, что ярче всего проявляется в сочетаниях «прилагательное + существительное» (голубое небо, но не небо голубое). Та же тенденция реализуется и при сочетании личного имени с т. н. аппозитивным определяющим (приложением): художник Смирнов, сантехник Петров, президент Сидоров. Ср. утверждение из «Русской корпусной грамматики»: «В прототипических аппозициях с именем собственным типа поэт Иванов базовый порядок в русском языке предполагает предшествование сортового имени имени собственному» (раздел написан Н. Н. Логвиновой). При этом предполагается, что в прошлом случаи постпозиции приложения были гораздо более распространены, следами чего являются сочетания типа Максим Грек, Николай Чудотворец и т. п.

Дело не в словообразовании, а в графике. Все слова такого рода являются заимствованиями, и при "переводе" их на кириллическое написание используется принцип транслитирации, то есть побуквенной передачи слов одной графической системы средствами другой системы. Ср.: паранойя — греч. παράνοια; маракуйя — тупи mara kuya и т. п. Да, написание таких слов нарушает слоговой принцип графики, согласно которому гласные и согласные буквы пишутся и читаются с учетом соседних букв. Иначе говоря, в основе этого принципа лежит графический слог как единица чтения и письма: поэтому, например, мы пишем сарая (Р. п. ед. ч.), хотя в этом слове корень сарай (совпадающий с формой Им. п. ед. ч. существительного) и окончание -а. 

Написания типа паранойя, фойе, йогурт нарушают слоговой принцип графики, однако позволяют подчеркнуть иноязычную природу подобных слов.