Ваш в Вашем вопросе корректно писать строчными, так как Вы обращаетесь к коллективу "Грамоты" (нескольким лицам). А вот мы, отвечая на вопрос, обращаемся к Вам как к автору вопроса (одному лицу), поэтому пишем Вы, Ваш с прописной. 

Да, считаные в значении 'очень немногие' сейчас пишется с одним н. Это написание было приведено в соответствие общему правилу: в прилагательных не на -ованный (-ёванный, -еванный), образованных от глаголов несовершенного вида, пишется одно н. Раньше это слово приводилось в списке исключений.

Впервые написание считаный было предложено в 1-м издании «Русского орфографического словаря» РАН под ред. В. В. Лопатина (М., 1999). Еще одно слово, выведенное тогда из списка исключений, — деланый. Теперь оно тоже пишется по общему правилу: прилагательное деланый ('неестественный') — с одним н (деланое равнодушие), причастие деланный — с двумя н (деланное много раз предложение).

Изменение написания некоторого количества слов в очередном издании орфографического словаря — вполне обычное дело, но только относительно недавно эта работа стала открытой для общества. Авторы всех выходивших в советские годы исправленных и дополненных изданий «Орфографического словаря русского языка» тоже не обходились без некоторого количества орфографических изменений, но эти изменения (как справедливо отмечал еще в 2000 году тогдашний председатель Орфографической комиссии РАН В. В. Лопатин) никогда не афишировались, на них специально не обращалось внимания. Это привело к тому, что некоторые из решений, принятых еще полвека назад, до сих пор известны не всем пишущим по-русски. Один из самых ярких примеров — многострадальная зарянка: это написание было утверждено еще в 1974 году очередным изданием «Орфографического словаря русского языка», но до сих пор можно встретить словари и пособия, где предлагается запомнить «исключение» зорянка.

Очень жаль, что издательства, выпускающие подобные издания, не сверяются с современными словарями и справочниками. Ведь теперь работа орфографистов стала максимально открытой. Актуальные написания слов по-прежнему фиксирует академический орфографический словарь, такой словарь издается Институтом русского языка им. В. В. Виноградова РАН. Но в Институте созданы и регулярно обновляются электронные орфографические ресурсы: «Академос», «Орфографическое комментирование русского словаря». Обращение к ним помогает следить за ходом орфографической мысли и работой над созданием современного академического свода правил русской орфографии.

Действительно, если сочетание как сможем имеет значение образа действия, можно провести аналогию с Поможем чем сможем и не поставить запятую перед союзным словом как. Вместе с тем слово как многозначное и может выступать в разных функциях. Так, в приведенном Вами предложении оно может быть союзом времени (= «Поможем, когда сможем»), а в этом случае запятая перед ним нужна.  

Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить. 

Компонент имени Юшидж склоняется по правилу об обязательном склонении мужских имен и фамилий, оканчивающихся  на согласный. С компонентом Нима сложнее. Справочники рекомендуют склонять восточные имена и фамилии, оканчивающиеся на -а с предшествующим согласным. Корректно было бы: Нимы́ Юшиджа, Ниме́ Юшиджу и т. д. Склонение обоих слов предпочтительно еще и потому, что если компонент Нима останется неизменным, то из формы родительного падежа (поэзия Нима Юшиджа) читатель, незнакомый с этим именем, решит, что имеется в виду поэт, которого зовут Ним Юшидж. Однако на практике, в том числе в научных работах, посвященных творчеству поэта, используется вариант поэзия Нима Юшиджа, т. е. склоняется только вторая часть имени.

Если слова такие как употребляются после обобщающего слова перед рядом однородных членов (а здесь именно такой случай), перед ним ставится запятая. См. «Справочник по пунктуации».

Выражение «жара обрушилась» верно в том случае, если за ним последует управляемое слово с предлогом на, например на город. Одно из значений глагола обрушиться — "с силой низвергнуться на кого-, что-л.".

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Согласно наиболее распространенной сегодня структурно-семантической классификации сложноподчиненных предложений, это сложноподчиненное предложение с придаточным присоединительным. В учебнике Е. И. Литневской на нашем портале отмечается, что это тип СПП, «не нашедший отражения ни в одном из учебных комплексов». Особенность придаточных присоединительных «заключается в том, что они не эквивалентны ни одному из членов предложения, к ним не может быть поставлен вопрос от главной части, что является причиной их выделения в отдельную группу».

В справочниках, в частности в параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, указано, что если придаточная часть состоит из одного союзного слова, то запятая или какой-либо иной знак перед ним не ставится. Однако «в условиях контекста возможна постановка запятой и перед одиночным союзным словом» (см. там же). Представляется, что в данном случае условия контекста способствуют постановке запятой: в главной части есть соотносительное слово в том, которое подчеркивает значение союзного слова каких. В цитируемом параграфе говорится, что в таких случаях возможно и тире.

В этом случае фразы приобретут разговорный характер. Если такая стилистическая окраска не вызывает возражений или сомнений, то сесть вперед или ехать впереди можно считать теми двумя словами, какие способны заменить описательный оборот типа сидеть рядом с водителем или ехать на пассажирском сиденье рядом с водителем.