Верно: ассоциация сквош-клубов. Сложные слова с несклоняемой первой частью, выраженной существительным в им. п. ед. ч. без окончания (с нулевым окончанием), пишутся через дефис — см. пункт 4 параграфа 120 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Слово ассоциация следует писать со строчной буквы, если оно не является первым словом официального наименования организации.
Нет, название медали такого типа не склоняется.
Предложение корректно, деепричастный оборот использовать можно.
Знаки препинания в предложении расставлены верно, но и запятая вместо тире тоже правильна. Однородные определения, стоящие в конце предложения, могут отделяться от определяемого слова как тире, так и запятой.
Разные справочники дают разные рекомендации (подробнее см. в "Письмовнике"). На практике названия городов из двух слов, если они следуют после родового слова город, чаще не склоняют.
Запятые не нужны.
Наверное, техническую вооруженность трудно разделить на этапы. Проще - на степени.
Это сложное (сложноподчиненное) предложение, в нем ставится запятая.
Эти варианты равнозначны.
