Никаких «новых правил 2009 года» не существует. Литературная норма русского языка была и остается: на Украину, с Украины – так следовало говорить и писать до 2009 года, так следует говорить и писать сейчас.
Словари русского языка фиксируют у слова что значение 'по какой причине, почему, зачем' (что ты не едешь? что задумался?), но с пометой «разг.» (разговорное).
Да, у слова осень есть формы множественного числа, грамматически верно: осени, осеней, осеням и т. д., например: Но на Широкой так же терпко пахли по осеням дубы... (А. Ахматова) ― Ей скоро паспорт получать, ― шутит Булыга. ― Шестнадцать осеней. Не годами― осенями отмечают возраст гончих собак (Ю. Коваль). Однако в живой разговорной речи такие формы малоупотребительны.
Теперь есть кодификация в академическом орфографическом словаре, размещенном на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН (в статье телеграм-канал).
телегра́м-кана́л, -а (от «Телегра́м», мессенджер) [добавление 2022]
При этом остается актуальной оговорка о возможности написания строчными буквами без кавычек при передаче на письме обиходной разговорной речи: скинь фото в телеграме.
По правилу разговорные названия машин с уменьшительно-ласкательными суффиксами пишутся без кавычек, например: москвичок, жигулёнок, фордик, уазик. Но в данном случае кавычки могут быть уместны, чтобы подчеркнуть, что речь идет не о собаке. В письменной практике встречаются оба варианта: милицейский бобик и милицейский «бобик». Представляется, что оба они корректны, а окончательное решение вправе принять автор текста.
Такое употребление вполне корректно. Словари фиксируют в том числе и переносное значение слова кулуары: "В сочетании в кулуарах — о неофициальных разговорах в осведомлённых политических, общественных кругах".
Сочетание большой друг корректно, оно употребляется в русском языке, например: Это Борис Андреевич, мой большой, большой друг. И. Ефремов, Бухта радужных струй. Мой большой друг – английский посол в Неаполе лорд Гамильтон – попечительствует обо мне. Э. Радзинский, Княжна Тараканова. Однако характерно это сочетание скорее для книжной речи и публицистических текстов (ср. устойчивое выражение советской эпохи: большой друг Советского Союза), нежели для разговорной речи.
Все эти сочетания встречаются в речи лингвистов. Первое наиболее употребительное, соответствует строгой литературной норме, второе встречается реже, но неправильным его считать нельзя (напр.: Достаточно вспомнить, скажем, что для поэзии, особенно XX века, вопрос, писать с дефисом или слитно очередной поэтический неологизм, неизменно вызывал споры и разногласия [В. Елистратов. Тест и культура речи // «Наука и жизнь», 2009]). Последнее воспринимается как несколько сниженное, разговорное.
В этом предложении, воспроизводящем разговорную конструкцию, пропущен глагол речи (или какой-то заменяющий его глагол), так что союз и здесь соединяет, по сути, два однородных сказуемых, а следовательно, запятая не нужна. Сравним: Иногда ты видишь по-настоящему жуткие вещи и такой говоришь (фыркаешь): «Пфф… ну что это?» Знаков после кавычек не требуется, так как внутри кавычек уже есть знак конца предложения – вопросительный.