Оба слова - и содержание, и оглавление - могут употребляться со значением 'перечень глав или других составных частей книги, рукописи, обычно с указанием страниц, приводимый в начале или в конце текста': Найти нужный раздел, главу по оглавлению. Страницы есть в оглавлении. О содержании журнала, сборника можно судить уже по оглавлению.

НО: слово содержание в русском языке весьма многозначно (словари фиксируют более 6 значений у этого слова), поэтому в канцелярской речи, в документации использование однозначного слова оглавление оказывается предпочтительным.

Если у Вас есть конкретное предложение, можете написать нам. Однако рискнем напомнить басню И. А. Крылова "Щука и Кот": 

    Беда, коль пироги начнет печи сапожник,
    А сапоги тачать пирожник,
    И дело не пойдет на лад.
    Да и примечено стократ,
    Что кто за ремесло чужое браться любит,
    Тот завсегда других упрямей и вздорней:
    Он лучше дело всё погубит,
    И рад скорей
    Посмешищем стать света,
    Чем у честных и знающих людей
    Спросить иль выслушать разумного совета.

Предпочтительно: деньга́м, деньга́ми, о деньга́х. Вариант де́ньгам, де́ньгами, о де́ньгах в словарях рассматривается как допустимый, однако устаревающий. Ударение на первом слоге сохраняется в поговорке не в де́ньгах счастье, а также при склонении названия пьесы А. Н. Островского «Бешеные деньги»: в «Бешеных де́ньгах» Островского.

На ваши вопросы отвечают эксперты портала «Грамота.ру» – научные сотрудники Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН и других организаций.

В этих предложениях оборот с союзом как выделяется запятой, потому что он указывает на причину: как профессиональный фотограф = «поскольку я профессиональный фотограф», как владелец счета = «поскольку я владелец счета», как врач = «поскольку я врач». В других контекстах оборот с союзом как может обозначать «в качестве кого-либо» и не обособляться, сравним: Как профессиональный фотограф я хочу загружать фото в высоком разрешении, а как пользователь сайта я понимаю, что с этим много хлопот. 

Для ответа на этот вопрос нужен более широкий контекст. Само по себе соседство слов только поскольку возможно, ср.: ...В создании героев романа или трагедии огромную роль играет пережитое автором, им осознанное — ведь внутренний мир других людей понятен писателю, только поскольку ему знакомы и, следовательно, понятны те или иные страсти. И. Эренбург, Люди, годы, жизнь. Лужиным он занимался только поскольку это был феномен, — явление странное, несколько уродливое, но обаятельное, как кривые ноги таксы. В. Набоков, Защита Лужина.

Здесь трудно говорить о правильности, потому что это понятие применяется к литературному языку, а глагол сёрбать в литературный язык не входит. Однако можно с уверенностью сказать, что исторически первичным и наиболее распространенным является вариант сёрбать (или серба́ть). Именно он приводится в диалектных и этимологических словарях. Соответствия в других славянских языках и свидетельства древних памятников письменности также говорят в пользу первичности варианта со звуком б, ср. ст.-сл. сръбание ‘похлебка’, др.-рус. серебати ‘хлебать’.

Такой пример не только в словаре Ушакова, но и во многих других толковых словарях. Сочетания по дорогой цене, по дешевой цене зафиксированы как нормативные в «Большом толковом словаре русского языка» С. А. Кузнецова, в «Русском толковом словаре» В. В. Лопатина и Л. Е. Лопатиной; значения «о цене: высокий», «о цене: низкий» зафиксированы у слов дорогой и дешевый в «Толковом словаре русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой... Следует признать, что эти сочетания соответствуют литературной норме (с некоторым оттенком разговорности).

Наличие разных вариантов разбора может быть связано с тем, что в одних источниках описан современный морфемный состав слова, в других – исторический. С исторической точки зрения в слове начинаться может быть выделена приставка на- и корень -чин-. Но в современном языке приставка в этом слове уже не выделяется, поэтому не будет ошибкой назвать начин- корнем. Далее суффикс -а-, затем формант -ть-, который может быть назван как суффиксом, так и окончанием (единой точки зрения у лингвистов нет). И постфикс -ся.
Информация доступна здесь. 

Правила нет, это словарный материал. Какие-то слова закрепились в единственной форме с двух- или дву-, какие-то живут в вариантах. Проверить конкретное слово можно с помощью словарей нашего портала.

О фонетическом фактрое выбора части двух- или дву- писал Д. Э. Розенталь. О других закономерностях можно прочитать в книге Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» (к сожалению, в свободном доступе в интернете этой книги нет). Некоторые закономерности описаны в ответе на вопрос № 172716.

Конечно, простых правил нет. Законы словообразования подробно описываются в грамматиках (например, в «Русской грамматике» 1980 г.), кратко, обобщенно — в учебниках. Наши знания о словообразовании постоянно пополняются благодаря продолжающимся научным исследованиям. Узнать о современных словообразовательных связях между словами можно из словарей, прежде всего словообразовательных (см., например, список словарей здесь). В некоторых других словарях, например толковых, так же могут быть представлены сведения о словообразовании. Так, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова показано, что существительное недоедание образовано от глагола недоесть.