Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Ясность внести действительно необходимо. Во-первых, никаких новых правил никто не принимал. То, что в СМИ назвали «принятием новых норм», было на самом деле утверждением списка словарей, содержащих нормы современного русского языка. В этих словарях, вопреки сообщениям журналистов, не содержится ни одного нововведения: все варианты, вокруг которых поднялась шумиха, фиксируются словарями русского языка уже не одно десятилетие, при этом некоторые из них (а именно йогУрт и брачащиеся) когда-то и вовсе были единственно правильными. Что касается слово кофе: указание на допустимость его употребления в разговорной речи как существительного среднего рода находим еще в словарях 1970-80-х гг. (см., например, Скворцов Л. И. Правильно ли мы говорим по-русски? М.: Знание, 1980). Поэтому говорить о том, что слово кофе теперь и среднего рода, некорректно. Подробнее о шумихе вокруг «новых норм» см. в редакционной статье А был ли йогурт?

Во-вторых, род и склоняемость – абсолютно разные вещи. Приобретение словом кофе среднего рода не означает перехода его в склоняемые существительные, как не стало склоняемым существительное среднего рода метро (к слову, в первой трети прошлого века бывшее существительным мужского рода).

В словаре А. А. Зализняка в разделе  "Сокращенная запись глагольной парадигмы и восстановление остальных форм по этой записи" указывается, что форма повелительного наклонения ед. ч. получается из формы 3 л. мн. ч. настоящего/будущего времени "заменой окончания -ут, -ют, -ят или -ат на -и (после согласной) и -й (после гласной)". Выбрав по индексу нужный образец спряжения, получаем: подым-ут – подым-и (глагол подъять); подним-ут – подним-и (глагол поднимать).

Глаголы имеют одинаковое значение, но глагол подъять не является стилистически нейтральным. Уже в словаре Ушакова, который отражает нормы русского литературного языка 40-х годов XX века, формы этого глагола имеют пометы устар. (устаревший), простореч. (просторечный). В "Большом толковом словаре русского языка" (под ред. С. А. Кузнецова) глагол подъять характеризуется как разг. (разговорный). В связи с этим употреблять этот глагол следует только в речевых ситуациях, допускающих использование стилистически окрашенной лексики. Тем не менее формы глагола подъять, в том числе формы повелительного наклонения, можно встретить в художественной литературе, где они вполне уместны.
Ну, прощай, Марфуша, подыми меня (Ф. Достоевский).

Я тебя выучу. Подыми перчатку, холуй! (А. Куприн).

В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указано: 

«При соединении составного числительного, оканчивающегося на два, три, четыре (22, 23, 24, 32, 33, 34... 102, 103, 104 и т. д.), с существительными, имеющими только формы множественного числа (сутки, сани, ножницы), возникает синтаксическая несочетаемость: нельзя сказать ни двадцать два суток, ни двадцать две сутки, ни двадцать двое суток (последний вариант, который представляется говорящему единственным выходом из затруднительного положения, отражает разговорное употребление и не может считаться нормативным, так как в составное числительное входят одни количественные числительные без включения в конструкцию хотя бы одного собирательного числительного). В подобных случаях, в зависимости от контекста, проводится или лексическая правка (замена слова, вставка другого слова), или грамматическая перестройка предложения (замена одной конструкции другой). Например, вместо 22 суток можно сказать: двадцать два дня (если текст не связан с терминологическим употреблением слова сутки, например в истории болезни), в течение двадцати двух суток и т. п. Ср. в деловом стиле: двадцать две штуки ножниц; приобрести сани в количестве двадцати двух штук».

Ответить на Ваш вопрос мы попросили проф. М. Я. Дымарского.

Прежде всего нужно сказать, что подобные фразы носят разговорный характер и не вполне отвечают требованиям литературной нормы. То же относится к фразам типа «В школе двадцать один работают отличные учителя». Во всех подобных случаях должно использоваться не количественное, а порядковое числительное (шестой трамвай, двадцать первая школа). Если есть необходимость использовать именно количественное числительное (то есть, попросту говоря, если лень образовывать порядковое), на помощь приходит слово номер: Еду в трамвае номер шесть, В школе номер двадцать один. То же касается, например, номеров рейсов при объявлении посадки на них или об их прибытии в аэропортах.

Однако независимо от того, какая модель определения использована, это в любом случае определение: и к сущ. трамвай, и к сущ. школа, и к сущ. рейс. При выражении порядковым числительным это согласованное определение, при выражении количественным числительным (в том числе в сочетании со словом номер) это несогласованное определение. Связь с определяемым существительным в этом случае квалифицируется как номинативное примыкание (от лат. nominativ — именительный падеж).

Поскольку это очень раннее стихотворение, с большой вероятностью следует предполагать произношение с е (то есть со звуком [э]). Но с полной уверенностью этого утверждать нельзя, и именно поэтому последовательное употребление буквы ё в изданиях русской литературы, особенно поэзии, 1-й половины XIX века является нежелательным или даже невозможным. Если в русской поэзии XVIII века произношение с ё (то есть со звуком [о] в позиции под ударением перед твердым согласным) отвергалось как «подлое», то поэты 1-й половины XIX века уже свободно допускают разговорное произношение типа идёт на месте прежнего идет. Пушкин свободно чередует два типа произношения в пределах одного текста, видимо, исключительно в версификационных целях (см., например, стихотворение «Анчар», где дважды в рифменной позиции употреблены слова с е и дважды — с ​​​​​​​ё: раскаленной, потек, но чёрный, лёг). Даже в стихотворении «Пророк», где, казалось бы, совсем не место произношению с ё, Пушкин употребляет слово полёт (И горний ангелов полёт) вместо высокого полет. Но об этих произносительных особенностях мы можем судить только по рифмам. В остальных случаях о произношении соответствующих слов можно говорить лишь предположительно.

• Справочники рекомендуют писать названия марок автомобилей в кавычках с прописной буквы: автомобили «Волга», «Вольво», «Ниссан», «Шкода», а названия самих автомобилей как технических изделий – со строчной буквы в кавычках (кроме названий, совпадающих с собственными именами – личными и географическими). Например: «кадиллак», «москвич», «тойота», «ниссан»,  но: «Волга», «Ока» (совпадают с именами собственными, поэтому пишутся с большой буквы). Исключения: «жигули», «мерседес» (совпадают с именами собственными, но пишутся со строчной). Однако на практике различить, в каком случае наименование представляет собой название марки автомобиля, а в каком – наименование технического изделия, часто представляется затруднительным: Всем автомобилям он предпочитает «Тойоту» / «тойоту». В спорных случаях решение о написании с прописной или строчной буквы принимает автор текста.
• Названия, написанные латиницей, в кавычки не заключаются: автомобили Toyota Yaris, Peugeot 306, Daewoo Matiz, Škoda Fabia, Lada Priora.
• Неоднословные названия (марка и модель автомобиля), написанные кириллицей, пишутся через дефис, при этом все части наименования пишутся с прописной буквы: «Лада-Приора», «Тойота-Королла», «Рено-Меган», «Ниссан-Теана», «Хёндай-Гетц», «Ниссан-Альмера-Классик», «Сузуки-Гранд-Витара». Но: «Фольксваген-жук» (перекличка с нарицательным существительным).
• Аббревиатурные названия пишутся без кавычек: ЗИЛ, ВАЗ, КамАЗ.
• В бытовом употреблении названия средств передвижения пишутся без кавычек, например: Приехал на стареньком москвиче (на роскошном кадиллаке). Без кавычек пишутся также разговорные названия машин с уменьшительно-ласкательными суффиксами, напр.: москвичок, фордик, уазик.