В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Вы путаете правило о написании суффиксов -еньк-/-оньк- в прилагательных (молоденький, легенький/легонький) и существительных (доченька, маменька, но берёзонька, кисонька). 

В суффиксе прилагательного всегда пишется е (-еньк-), однако прилагательные с основой на заднеязычную согласную (г, к, х) могут иметь вариантные образования без смягчения согласного (мягенький/мягонький, плохонький/плохенький).

В существительных с суффиксом −еньк (−оньк) начальный гласный суффикса, всегда безударный, передается на письме буквами е (после парных мягких согласных и шипящих, а также после гласных) и о (после парных твердых согласных): папенька, доченька, ноженька, душенька, Петенька, Варенька, Серёженька, Машенька, Зоенька; берёзонька, детонька, кисонька, зубоньки, Веронька.

Исключения: в словах заинька и паинька, а также в слове баиньки пишется в суффиксе буква и.

Примечание 1. У писателей XIX в. широко встречаются написания собственных имен типа Марфинька, Полинька, Фединька (с буквой и), а также Лизанька, лисанька (с буквой а; последнее – в фольклорных текстах). Такие написания, хотя и отклоняются от современной орфографической нормы, сохраняются в переизданиях соответствующих текстов.

Примечание 2. В текстах, ориентированных на фольклорную традицию, встречается также отклоняющееся от современной нормы написание данного суффикса с буквой ы  после твердой согласной, напр.: Слышится крик у соседней полосыньки, / Баба туда – растрепалися косыньки, / Надо ребенка качать! (Некр.); Для Наденьки невестыньки в шкафу лежит приданое (Рожд.); Вот накатит накатит – всё, думаю, смертынька моя пришла! (Шукш.). Написание −ыньк  в конце основ (не под ударением) нормально для слов, образованных с помощью суффикса −к (а) от существительных на −ыня: милостыня – милостынька, барыня – барынька.

Постановка знака после этикетных формул приветствия и благодарности не кодифицирована в справочниках по пунктуации. Она представлена в других источниках, в частности в пособиях по деловой переписке, где в образцах (шаблонах) деловых писем после формул приветствия, обращения, благодарности поставлены восклицательные знаки. На практике сегодня наблюдается тенденция ставить точку после слов благодарности, приветственной фразы письма и т. д.

С исторической точки зрения оба знака в указанной позиции равноправны. О. И. Северская в статье «Семантический ореол знаков препинания при обращении и приветствии в переписке», опубликованной в научном журнале «Труды института русского языка им. В. В. Виноградова» (№ 3, 2021), констатирует, что в эпистолярном подкорпусе Национального корпуса русского языка, включающем тексты писем XVIII–ХХ веков, «точек и восклицательных знаков при обращениях примерно поровну», то есть на практике никогда не существовало единой нормы в этой области.

При этом, отмечает исследователь, и знак точки, и восклицательный знак семантически амбивалентны: «Точка, с одной стороны, становится маркером как равноправных, деловых, дружеских или родственных отношений, так и диалога высшего с низшим, с другой стороны, точка маркирует негативные эмоции отправителя письма, его возмущение, тревогу, подавленность, а также воспринимается как знак грубости и неискренности адресанта. Восклицательный знак ведет себя как маркер уважительного отношения к адресату, широкого спектра положительных эмоций адресанта и одновременно воспринимается как крик, требование, манипуляция». Так или иначе, с точки зрения семантики ничто не препятствует каждому из этих двух знаков употребляться после этикетных формул.

Правила недостаточно четко регламентируют данную ситуацию. В параграфе 159 полного академического справочника под ред. В. В. Лопатина приведена такая формулировка: «...если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки; неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся». В правиле не оговорено, что точка не включается в число этих «неодинаковых знаков», хотя на практике, в том числе в оформлении примеров в параграфе 196 Правил 1956 года, эта точка не ставится. К тому же приводимые в школьных учебниках схемы оформления прямой речи не содержат точки после кавычек, если внутри кавычек есть вопросительный или восклицательный знак:

А: «П».
А: «П?»
А: «П!»
А: «П...»

Учитывая это, рекомендуем не ставить точку: В воздухе несся неумолчный крик, вырывавшийся из сотен глоток: «Вперед! На Бастилию!» Над морем голов вспыхивали, сверкая на солнце, стальные лезвия ножей, острия пик; «Почему со мной это произошло?..» Небо окрасилось в багровый цвет, а мужчина продолжал сидеть на песке и смотреть вдаль. «Так вот почему со мной это произошло!» Обратим внимание, что для изображения ситуации размышления вопросительный знак уместно сопроводить многоточием, а последнее предложение является восклицательным: оно начинается с сочетания частиц так вот. Если требуется отразить задумчивую интонацию, уместен вариант с многоточием: «Так вот почему со мной это произошло...»

Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)

СЛУШАТЬ, -аю, -аешь; нсв. 1. (кого-что и с придат. дополнит.).Обращать, направлять слух на какие-л. звуки, чтобы услышать; воспринимать слухом. С. лекцию. С. музыку. С. радио. С. сказки. С. пластинку. Все, затаив дыхание, слушали рассказчика. Люблю с. шум моря. С. Баха (музыку Баха). Слушаю вас (речевая формула, которую употребляют, снимая трубку, в ответ на вызов по телефону). 2. (св. выслушать). кого-что. Исследовать путём выслушивания состояние и работу какого-л. внутреннего органа; прослушивать. С. сердце. С. лёгкие. Врач внимательно слушал больного. 3. что. Публично разбирать (какое-л. судебное дело). С. дело в суде. // Знакомиться на слух с чем-л. публично оглашаемым. С. отчёт о конференции. 4. что. Изучать что-л., посещая лекции. С. курс высшей математики. С. лекции академика Шахматова. Начал с. курс русской истории в университете. 5. кого-что. (нсв. послушать). =Слушаться (1 зн.). С. родителей. С. врача. С. чьи-л. советы, наставления. Ребёнок никого не слушает. Совсем перестал с. старших. Обещай, что будешь с. бабушку. Не слушай его! Ничего не хочет с. (не реагирует на чьи-л. слова, советы, просьбы). <Слушай; слушайте, в зн. межд. Разг. Употр. при обращении к кому-л. в начале разговора для привлечения внимания. Слушай, давай уйдём отсюда. Слушайте, вы когда уезжаете? Слушание, -я; ср. (1-4 зн.). С. лекций. С. дела. Слушаться,-ается; страд. (1-4 зн.). 

СЛЫШАТЬ, -шу, -шишь; слышимый; -шим, -а, -о; нсв. (св.услышать). 1. (кого-что, также с придат. дополнит.). Различать, воспринимать слухом издаваемое, производимое кем-, чем-л. С. смех. С. стук. С. крик. С. гром. Я вас не слышу, говорите громче. Не слышал, как звенел будильник. Своими собственными ушами слышал что-л. С. похвалы. С. возражения. Вы слышали вопрос? И с. об этом не хочу (категорически отказываюсь принимать участие в чём-л., делать что-л. и даже обсуждать предлагаемое). 2.Обладать слухом (1 зн.). Левое ухо совсем не слышит. Плохо слышу этим ухом. Старик не слышит (глухой). 3. что, о ком-чём, про кого-что или с придат. дополнит. Иметь какие-л. сведения, знать по разговорам, слухам и т.п. Слышали анекдот? Это имя я где-то уже слышал. Слышал, что вы побывали в Италии. Не раз слышал о повадках этого зверя от местных жителей. Ты что-нибудь слышал про Петрова? Что я слышу! (возглас удивления услышанным). 4. что и с придат. дополнит. Разг. Распознавать путём ощущения; ощущать, чувствовать, замечать. С. запах, аромат. С. сердцем, душой. В покорности ягуара дрессировщик слышал угрозу. Не слышал, что его толкают. Сердце слышит беду. Земли под собой не слышать (испытывать сильную радость, быть в восторге). Не слышать ног под собой (испытывать чрезмерно сильную усталость от бега, ходьбы или восторга). Себя не слышать от чего(забывая всё, горячо, полностью отдаваться чему-л., какому-л. чувству). 5. кого-что. Разг. Распознавать чутьём; чуять (о животных). Пёс слышит дичь. Старая кошка не слышит мышей. <Слышишь; слышите, в зн. межд. Разг. Употр. для подчёркивания сказанного, настоятельного указания на что-л. Вечером я вас жду, слышите. Тебе нужно отдохнуть, слышишь.