Верен второй вариант.

Корректно: Срок соглашения форварда с командой — до конца сезона 2025/26 года.

Пунктуация верна. Однако в третьем предложении, на наш взгляд, более подходящим знаком является тире. Однородные компоненты объявляет арестанта преступником и выносит смертный приговор по смыслу подчинены сочетанию идёт против своей совести, они показывают, что именно совершает прокуратор против совести. Эту смысловую подчиненность, пояснительный характер компонентов можно показать знаком тире.

Здесь союзное слово кто действительно присоединяет придаточную часть, вот только заканчивается эта придаточная часть перед точкой, сказуемые участвовал и сбежал однородны, относятся к подлежащему кто. Необходимо выделить парными знаками приложение дворцовый переворот (с зависимыми словами), которое поясняет существительное заговор: Серж был банкиром, коллекционером картин и праправнуком генерала Л. Л. Беннигсена, того самого, кто участвовал в заговоре — дворцовом перевороте 1801 года против императора Павла I — и потом сбежал из России.

Выбор предлога зависит от того, в каком значении использовано это наименование. Если Гибралтар — территория, то правильно на Гибралтаре (От Рима до Майами с остановками в Марокко, на Гибралтаре, Канарских островах, Кубе и Доминиканской Республике. [Мария Киселева. Королевские забавы. Граф переплыл Атлантику на мотоцикле (2002) // «Известия», 24.06.2002]); если же Гибралтар — Гибралтарский пролив, то правильно в Гибралтаре (Здесь же, в Гибралтаре, была написана еще одна, на этот раз уже «лихая» матросская песенка «Моряк, покрепче вяжи узлы» [Александр Городницкий. «И жить еще надежде» (2001)]). 

Большой толковый словарь

Правильно: скрепя сердце –  против воли, против своих убеждений, мужественно. Скрепя - то же, что скрепив. Оборот,  вероятно, связан с движением хватания себя за сердце при сильном седцебиении от волнения, то есть буквально: "скрепить сердце чем-нибудь" . Скрепить в этом выражении имеет внутреннюю форму "сделать крепким".