Вопрос об уместности создания двойственной коннотации относится к области не лингвистики, а этики.
Корректно: заведующей детским садом Орловой Л. В.
Корректно: Суд постановил автомобиль вернуть Ивановой Л.В. как законному владельцу.
В предложенном Вами предложении запятая по смыслу нужна.
Следует писать с двумя буквами Л.
В таких случаях нет — частица.
О правильном написании этого слова говорить рано, оно пока не занесено в нормативные словари. Однако, учитывая общие орфографические правила русского языка и существующие разговорные слова и выражения типа быть на чиле или чилить (которые произносятся с одним звуком [л] и обычно пишутся с одной буквой л), можно предположить предпочтительное написание чил-зона (как гейм-зона, лаунж-зона, фан-зона).