Дело в том, что вы приводите ОРФОГРАФИЧЕСКОЕ правило (правило правописания), а спрашиваете - о СЛОВООБРАЗОВАТЕЛЬНЫХ законах. Это разные вещи. Слова с первой частью на -О (крово-, песно-, зверо-, басно-) по преимуществу имеют книжный характер и восходят к церковнославянизмам.

Поскольку фиксируемое словарями значение глагола весить — "иметь какую-л. тяжесть, определяемую мерами массы", то сочетания типа файл много весит представляют для русского языка некое новшество, однако они вполне прозрачны по значению, поэтому нельзя назвать их нарушением нормы. 

Правильно: засосет. В качестве проверочных можно использовать слова засос, соска. Но ни в коем случае не засасывать. Одно из основных правил проверки безударных гласных звучит так: гласные о – а в неударяемых корнях глаголов совершенного вида нельзя проверять формами несовершенного вида.

Да, такое употребление корректно: — Я вас включаю в летучку, поедете на фронт в отдельном вагоне, по выезде из Москвы — хлеб не ограничен, сахар и лучшее сливочное масло... [А. Н. Толстой. Хождение по мукам/ Книга третья. Хмурое утро (1941)]. 

На указанном месте между частями сложносочиненного предложения нужен знак препинания. Возможна запятая (по общему правилу), но предпочтительно тире (как знак, выражающий значение результата, следствия): Стоит сделать запрос в интернете про финансовые привычки — и получите массу советов по планированию, учету, подсчету и расчету финансов.

Офисный планктон — публицистическое клише, неологизм, используемый для обозначения широкой категории офисных служащих. Данный оборот речи аллегорически характеризует работников, сравнивая их с планктоном — морскими колониями простейших примитивных организмов.

Обычно «офисный планктон» определяют как массу мелких служащих; офисных работников низшего звена, которые не имеют подчинённых и никем не руководят.

Предложение построено не вполне корректно. В частности, слова помимо того что не подходят по смыслу. Слова все же не обособляются.

Возможный вариант: Сразу скажу: несмотря на то, что в этой мировой паутине кроется масса разочарований и неприкрытых (или прикрытых) обманов, заработать в интернете все же можно.

Речь идет о лексической избыточности (т. е. понятно, что Тула - это город, а май - это месяц, а значит слова месяц и город лишние). В отличие от тавтологии (масло масляное), которая является ошибкой, лексическая избыточность (плеонастичность) возможна в определенных ситуациях (Ваши примеры - из канцелярской, деловой речи).