1. Вариант ба[ссэ]йн допустим. В «Большом орфоэпическом словаре русского языка» М. Л. Каленчук и др. (М., 2012) указано, что твердое произношение звука с в этом слове – младшая орфоэпическая норма, а в «Орфоэпическом словаре русского языка» под ред. Н. А. Еськовой (М., 2015) твердый и мягкий варианты признаны равноправными.

2. В большинстве орфоэпических словарей вариант к[рэ]м не рекомендуется.

Появление глухого или звонкого звука может быть предопределено его положением в слове. Такая глухость / звонкость оказывается несамостоятельной, «вынужденной», а позиции, в которых это происходит, считаются слабыми по глухости / звонкости.

Глухие парные согласные, стоящие перед звонкими, кроме [в], [в’], [й’], [л], [л’], [м], [м’], [н], [н’], [р], [р’], озвончаются, то есть меняются на звонкие: молотьба [малад’ба́].

Таким образом, орфоэпической норме отвечает произнесение [дд'] на месте [тд'].

Слова на букву Ы в русском языке есть, но картинки к ним нарисовать сложно. Слова на буквы Ы: ыр (песня у некоторых тюркских народов), ыкать (произносить звук ы), ыканье (произнесение звука ы). Кроме того, само название буквы Ы является словом – несклоняемым существительным среднего рода ы. В принципе, можно нарисовать под буквой Ы восточного сказителя, исполняющего песню, но вряд ли такие познания требуются от первоклассника. Скорее всего, эту букву можно пропустить.

Написание корректно слитное. Об употреблении судить сложнее, так как само слово подкаст еще достаточно новое, лексическая норма пока формируется. На наш взгляд, для обозначения звукового подкаста больше подходит слово аудиоподкаст, так как часть аудио обозначает отнесённость к воспроизведению и записи звука вне зависимости от места и способа его записи, а часть радио связана с определенным способом передачи и приёма звуковых сигналов — с помощью электромагнитных волн, распространяемых специальными станциями. 

Данная ситуация правилами не описана. Нужно пользоваться привычными для читателя средствами, чтобы текст был понятен. Набор курсивом — неудачное решение. Качество звука нужно описать лексическими средствами, а диалог оформить традиционным способом.

— Алло, это ты, что ли?

— Ага, кто же ещё, — потрескивающим из-за плохой связи голосом сказал Гена.

— И где ты?

— А, ну это, — неуверенно начал он, — в Москве, ясное дело.

— Чего?

— Ну, в Москве. — Гене явно было немного неловко. — А я не говорил разве?

Согласно действующим правилам, дефис используется для передачи протяжного звучания гласных, раскатистого р и других особенностей произношения, напр.: Антропка! Антропка-а-а!.. – кричал он с упорным и слезливым отчаянием, долго, долго вытягивая последний слог (Т.); Ну о-о-очень навязчивая реклама! (из газеты); Это было р-р-р-революционно!; «П-п-роходите, п-п-пожалуйста», – сказал он заикаясь. 

Поскольку речь идет о повторении звука, а не буквы, то в таких случах повторяющийся звук записывают строчными буквами: И-и-имя, А-а-антон и т. п. 

Да, это однокоренные слова.

Цепочка, демонстрирующая этапы образования слова бессонница, выглядит следующим образом:

спать → сон (бессуфиксный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей глагольной основы, чередованием согласных (п // н) и гласных («ноль звука» // о) → бессонный (приставочно-суффиксальный способ) → бессонница (приставочный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей основы прилагательного).

Цепочка, демонстрирующая образование слова уснуть:

спать → уснуть (префиксально-суффиксальный способ; процесс словообразования сопровождается усечением гласной и согласной производящей глагольной основы). 

Заимствованное слово промпт передается в русском языке в соответствии с написанием в английском языке (prompt), поскольку связь с источником заимствования для носителей языка в этом случае очевидна (чего нельзя сказать о слове экспромт). Такое решение в целом соответствует современным подходам к адаптации заимствованных слов, где особое внимание уделяется сохранению аутентичности. И вряд ли в этом случае можно категорично говорить о непроизносимости [п], пример произносимого звука в похожей позиции в русском языке есть (дерптский).

Употребительно: ор[ии]нтир. В разговорной речи: ор[и]нтир.