Рекомендации, которые даны в справочнике Д. Э. Розенталя, не являются строгими. Таким образом, верно: первое и второе место, первое и второе места, между первым и вторым местом.
Категория правильности к этим словам пока не прикладывается. Писать с дефисом, конечно, можно, и это будет понятная аналогия уже имеющим такое написание словам уик-энд, хай-энд, хеппи-энд, экстра-энд. Но надо понимать, что все эти слова пишутся не по какому-то правилу, а по словарю, то есть их написание индивидуально (словарно). Вот и уик-энд стал все чаще встречаться в слитном написании уикенд (и с меной Э на Е), выпадая из этой парадигмы. Авторы Академоса пока наблюдают за этим словом, опять же отмечая видимую в нём тенденцию к обрусению. Ведь для русского языка не характерно выделение внутри полнозначных слов бессмысленных кусочков, а уик, энд, хай, хеппи именно такими кусочками и являются. Если посмотреть, то очень немало уже слитных написаний фронтенд и бэкенд (ср. уикенд) и их однокоренные фронтендер и бэкендер тоже пишутся слитно. Часто встречается в слитном написании и прилагательное уикендовский. Сейчас трудно однозначно предсказать, какая форма этих терминов закрепится в употреблении. Для русского языка предпочтительно их слитное написание.
Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.
Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.
И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.
Правильно: с тысячами ситуаций.
Верно: по регионам (каким?) прилегающим. Причастие согласуется с существительным в роде, числе и падеже. Поскольку существительное стоит в форме множественного числа дательного падежа (регионам), то и причастие прилегающий также должно иметь форму множественного числа дательного падежа (прилегающим).
Эти слова относятся к разным парадигмам: у слова среда подвижная акцентная парадигма (как нога, гора), а у слова четверг — неподвижная, на окончании (как вол, стол). Это результат исторического развития.
Подлежащее — уметь читать, сказуемое — означает быть чутким.
Инфинитив (неопределенная форма глагола) может быть любым членом предложения, в том числе и подлежащим. Тип сказуемого здесь — составное именное, усложненное. Тот факт, что именной компонент при вспомогательном глаголе означает выражен инфинитивом, — тоже вполне стандартное явление русского синтаксиса. Инфинитив — это, по сути, именная форма глагола, которая и позволяет ему быть не только сказуемым (в формах наклонений глагол может быть только сказуемым, все другие синтаксические функции для него закрыты), но любым членом предложения, в том числе именным компонентом составного именного сказуемого. Не случайно синонимичное данному предложение выглядит так: Умение читать означает чуткость к смыслу. Здесь, полагаю, вас ничто не должно смутить. Но ведь иметь чуткость и быть чутким — одно и то же.
В учебнике о вспомогательных глаголах в составном глагольном сказуемом написано правильно, только здесь не этот тип сказуемого.