С одушевленным: Кто такой друг? 

В современном русском литературном языке у слова первый нет форм сравнительной степени. Правильно: кто первым выполнит или кто раньше выполнит.

Запятая нужна. На стыке двух подчинительных союзов запятая ставится, если вторую придаточную часть можно изъять из текста или переставить в другое место — в конец сложноподчиненного предложения (Она была абсолютно убеждена, что один на один по скорости она не уступит никому).

Во всех случаях правильно с не. 

В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указано: 

При подлежащем – относительном местоимении кто (в функции союзного слова в придаточном предложении) сказуемое может стоять как в форме единственного, так и в форме множественного числа, например:
а) Все, кто не потерял еще головы, были против (Сергеев-Ценский); ...Те, кто не успел к двери, кинулись в радостной панике к окнам (Макаренко);
б) Тут эти люди, кто по неразумию своему малодушно положили оружие, узнали стыд... (А.Н. Толстой); В полку служат теперь те, кто десять лет назад были пионерами, бегали в школу, играли в снежки (Б. Полевой).
Форма множественного числа, возможная при условии, что в главном предложении соотносительное слово и сказуемое тоже стоят во множественном числе, подчеркивает множественность производителей действия. Ср. разные формы согласования в одном и том же сложном предложении: Все, кто мог ехать, ехали сами собой; те, кто остановились, решали сами с собой, что им надо было делать (Л. Толстой).

Придаточные образа действия не содержат элемента сравнения, уподобления: Сыграй этот такт так (= таким образом), как играл его Рихтер. Отпиливать кусок доски нужно так (= таким образом), чтобы она в конце не обломилась.

Присоединяться они могут и союзным словом (в первом примере), и союзом.

Сравнительные придаточные могут присоединяться только сравнительными союзами. Для того, чтобы убедиться в том, что перед нами именно сравнительный союз, можно попытаться заменить его другим — тоже сравнительным — союзом. Если как можно заменить на словно или будто, то перед нами сравнительное придаточное.

Коллега! Процитируем академическую "Русскую грамматику" (М., 1980):

§ 2066. Предложение может распространяться рядом словоформ, синтаксически не подчиненных друг другу и связанных между собой союзом и интонацией или только интонацией. Связь словоформ, образующих ряд, называется сочинительной связью. Словоформы, составляющие ряд, обычно занимают в предложении одну и ту же синтаксическую позицию: Однажды лебедь, рак да щука везти с поклажей воз взялись (Крыл.); А Дарья домой воротилась - Прибраться, детей накормить (Некр.); В степи, за рекой, по дорогам - везде было пусто (Л. Толст.). Такие словоформы, объединенные сочинительной связью, являются однородными членами предложения.

Так что ничего нового здесь нет!

Примеры в справочниках показывают, что в Вашем случае нужно поставить тире. Д. Э. Розенталь пишет: «И только когда он шептал: "Мама! Мама!" — ему становилось как будто легче (Ч.) — тире после восклицательного знака, которым заканчивается прямая речь». В этом предложении прямая речь находится в конце придаточной части, после нее должна ставиться запятая, но рекомендуется ставить тире, так как прямая речь завершается восклицательным знаком. Подобный пример находим и в Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина: Петр Михайлыч хотел сказать: «Не впутывайся ты, пожалуйста, не в свои дела!» — но промолчал (Ч.).

В первом примере составное именное сказуемое (нулевая связка + вредить). Во втором примере составное именное сказуемое (нулевая связка + страсть). Второй пример представляет собой предложение-перевертыш: кажется, будто подлежащее страсть, но в прошедшем времени оказывается, что синонимичны варианты Моя страсть была читать книги и Моей страстью было читать книги. А чередоваться (даже конкурировать!) с творительным может только именительный предикативный — в сказуемом.

О способности инфинитива служить именной частью сказуемого можно прочитать, например, в книге П. А. Леканта «Типы и формы сказуемого в современном русском языке» (последнее по времени переиздание — М., 2017).

Такие варианты написания нередко встречались в печати. Например: Такими, например, явились кругосветные путешествия, открытие Америки, падение Персидского царства (разрушенного Александром Македонским) или китайских государств и среднеазиатских культурных центров, сокрушенных Чингизханом... [В. И. Вернадский. Биосфера и ноосфера (1938)]; В такой же холмистой местности мы затем миновали котловину Олоннохой, в которой монголы насчитывают 106 колодцев, будто бы выкопанных Чингизханом, войска которого стояли здесь во время какого-то похода. [В. А. Обручев. От Кяхты до Кульджи. Путешествие в Центральную Азию и Китай (1940)]; Я хочу через тебя все разузнать о татарском кагане Чингиз-хане. [Василий Ян. Чингиз-хан (1939)].