Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Слова рад, обязан, должен изменяются по родам и числам и выступают в роли сказуемого в двусоставном предложении. Это краткие прилагательные. Слово жаль не изменяется и выступает в роли главного члена в односоставном безличном предложении. В современной школьной программе слова такого типа называют словами категории состояния.

Именование психатрической лечебницы словосочетанием дурацкий дом изредка встречается в литературе: Тот, который бы предложил им о купечестве, конечно б посажен уже был в дурацкий дом [Д. И. Фонвизин. Торгующее дворянство (1766)]. 

Кавычки в подобных примерах показывают, что слово или выражение употреблено в метаязыковой функции, т.е. для указания именно на это слово или выражение, а не на обозначаемый им предмет или понятие.

Предложение лучше перестроить, например, так: Если участник дисконтной программы и владелец индивидуального кода не выкупит билеты на забронированные им киносеансы, то услуга по бронированию билетов на последующие киносеансы ему станет недоступна. 

Орфографически верно: теглайн. Само по себе слово тег в написании через е зафиксировано в академическом орфографическом словаре, размещенном на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН.

Правило то же самое. С прописной буквы могут писаться некоторые нарицательные существительные в контекстах, где им приписывается особый высокий смысл: Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер и т. п.

Грамматика здесь ни при чем: написание слов с прописной или строчной буквы – вопрос орфографии. Имена существительные – названия национальностей теоретически тоже могут быть написаны с большой буквы, если им придается особый высокий смысл.

Рипост – термин фехтования. Им называют ответный удар, ответный выпад. Марина Цветаева употребляет это слово в переносном значении («ответ»). Слово рипост есть в электронной версии «Русского орфографического словаря» РАН, представленной на нашем портале.

Написание сложных существительных с не употребляющейся самостоятельно первой частью на согласную определяется по орфографическому словарю. Академический орфографический ресурс «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН фиксирует написание кол-центр.