Сочетание разделяем вашу боль как свою избыточно. Предпочтительно: Скорбим вместе с вами и разделяем вашу боль.

Разница не в печатной и рукописной формах, а в школьных требованиях и «взрослой» норме. В школе сформировалась методическая традиция – ставить точки в заголовках (например, учат ставить точки в заголовках: Тринадцатое апреля. Классная работа. Диктант). Это делается, чтобы не мешать закреплению у детей стереотипа: в конце предложения надо ставить точку. Отсутствие точки часто считают за ошибку. Окончив школу, человек должен писать «по-взрослому» – без точек в конце заголовка. Однако выработанный в школе стереотип оказывается столь силен, что при записи текста Тотального диктанта даже после предупреждения, что точку после заголовка ставить не нужно, ее все равно ставят очень многие. При проверке Тотального диктанта эту ошибку прощают.

Слова может, может быть выделяются как вводные в значении 'вероятно, возможно': Шаганэ ты моя, Шаганэ! Там, на севере, девушка тоже, На тебя она страшно похожа, Может, думает обо мне...(Есенин) И когда с другим по переулку Ты пойдешь, болтая про любовь, Может быть, я выйду на прогулку, И с тобою встретимся мы вновь (Есенин).

Запятые не ставятся, если слова может, может быть употребляются в значении сказуемого: Было душно от жгучего света, А взгляды его – как лучи. Я только вздрогнула: этот Может меня приручить (Ахматова). Была чудная ночь, такая ночь, которая разве только и может быть тогда, когда мы молоды, любезный читатель (Достоевский).

Это предложение представляет собой результат отрицательной модификации утвердительного предложения С языком человек есть (существует). В нем подлежащее человек (И. п.). В отрицательной модификации предложения с такими глаголами (бытийными, т. е. сообщающими о бытии, существовании кого-л. или чего-л.) превращаются в безличные, а подлежащее принимает форму Р. п. и, таким образом, перестает отвечать определению подлежащего. Можно говорить, что это «разжалованное» подлежащее. С точки зрения формальной школьной грамматики от грамматической основы в этом случае остается только (не) было бы. С точки зрения не столь формальной грамматики в отрицательной модификации предложения каноническое подлежащее становится неканоническим, но все-таки подлежащим.

Выделить нужно, но необязательно кавычками, можно использовать и курсив: слово боль, слово «боль», слово Россия, слово «Россия».

См. в размещенных на нашем портале словарях:

Большой орфоэпический словарь русского языка

МАНИТЬ, маню, манит и допуст. старш. манит \\ в форме манят – ма[н’ə]т и допуст. устарелое ма[н’у]т.

Словарь трудностей русского языка

манить, маню, манишь и манишь

Русское словесное ударение

манить, маню, манишь, манят

Большой толковый словарь русского языка

МАНИТЬ, маню, манишь и (разг.) манишь; манящий; нсв. кого-что. 1. Подзывать, делая знаки рукой, взглядом и т.п. М. к себе. М. рукой. М. жестом. // Звать. М. голосом. М. словами. 2. Влечь, притягивать к себе; прельщать, соблазнять. Звёзды манят мечтателей. Дороги манят вдаль. Горы манят к себе. Дом манит теплом и уютом.

Повторим еще раз. Корректно: сковали мысли холод и боль. То есть холод и боль сковали, мысли сковали (множественное число). Однако при предложенном Вами порядке слов неясно, "кто на ком стоял", то есть кто был объектом, а кто субъектом сковывания. 

Нет оснований для написания с большой буквы.

Теоретически возможны оба варианта, но вопрос о верном варианте лучше задать администрации города.