Н. А. Еськова рекомендует не склонять подобные фамилии во множественном числе (см. пункт 13.1.13 здесь). Корректно: Анастасия и Ольга Калина, во времена юности Насти и Оли Калина.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

В словарях современного русского языка найти слово великославный нам не удалось. Однако оно зафиксировано во втором выпуске «Словаря русского языка XI–XVII вв.» (М., 1975), а также встречается в Ветхом Завете (Третья книга Маккавейская, глава 6: Тогда великославный Вседержитель и истинный Бог, явив святое лице Свое, отверз небесные врата, из которых сошли два славных и страшных Ангела, видимые всем, кроме Иудеев) и в исторических сочинениях П. Н. Крекшина, новгородского дворянина, служившего при Петре Великом в Кронштадте («Экстракт из великославных дел кесарей вост. и зап. и из великославных дел имп. Петра Вел.», «Экстракт из великославных дел царей и вел. князей всероссийских с 862 по 1756 г.»). 

Мы, конечно, не можем признать слово великославный употребительным сейчас, в современном русском языке. Однако нельзя исключить, что в каких-то текстах (возможно, религиозной тематики) это прилагательное встречается. Значение его вполне понятно, так как образовано оно по существующей в современном русском языке модели (ср.: великославный – имеющий большую славу, известный, знаменитый и великодушный, великовозрастный). В древности таких слов было еще больше. Например, в «Словаре русского языка XI–XVII вв.» отмечены великоребрый, великосильный, великомышленный, великомудрый, великодушевный, великозвучный. 

Подобные двукорневые слова часто оказываются заимствованными в русский язык из старославянского, где они создавались специально для перевода греческих слов, состоящих из двух корней. Так, например, появилось прилагательное единородный (ср. с греч. monogeneses  от monos 'единственный' и geneses 'рождение'). 

К сожалению, все рекомендации относительно написания названий сортов винограда и вин, которые можно найти в лингвистической литературе, касаются именно прописных/строчных букв и кавычек. Нормативных рекомендаций, связанных с выбором между раздельным и дефисным написанием, нет. 

Сложность орфографического оформления подобного рода «двойных» названий связана с тем, что они очень разные по структуре: 

• обе части употребляются самостоятельно: каберне?совиньон;
• первая часть употребляется самостоятельно, вторая часть самостоятельно не употребляется: совиньон?блан;
• обе части самостоятельно не употребляются: пино?гри, пино?нуар (нуар в самостоятельном употреблении имеет другое значение, связанное с кинематографом).

Если опираться на сформулированные орфографистами общие правила написания сложных существительных без соединительной гласной, сочетаний с приложением или неизменяемым определением, то эти группы названий надо писать по-разному. Согласно правилам, сложные существительные и сочетания с однословным приложением, если в их состав входят самостоятельно употребляющиеся существительные и обе части или только вторая часть склоняются, пишутся через дефис: каберне-совиньон. Сложные существительные с первой частью, иноязычной по происхождению, оканчивающейся на гласную и самостоятельно не употребляющейся, пишутся слитно, но написания *пиногри, пинонуар нет смысла предлагать: так не пишут. Из этого правила, впрочем, есть много исключений, ср.: дата-центр, люля-кебаб, ски-тур, так что дефисное написание здесь тоже распространено.

В этой ситуации представляется самым логичным придерживаться однотипного орфографического оформления и последовательно писать всю эту разношерстную компанию названий сортов винограда и вин через дефис: каберне-совиньон, совиньон-блан, пино-нуар, пино-гри и т. д.

Не обособляются деепричастия, которые являются обстоятельствами образа действия, напр.: Поезд шёл не останавливаясь («безостановочно»); Она говорила об этом улыбаясь («говорила с улыбкой»). В Вашем предложении-заголовке деепричастие не обозначает образ действия, оно указывает пусть и на парадоксальное по смыслу, но все же действие: хотя я ухожу, но при этом остаюсь. Так что запятую нужно поставить. 

Да, фактически скобки стали не нужны.

Два подчинительных союза (например, что и чтобы) могут следовать друг за другом. Не забудьте поставить запятую между союзами!

Ваш случай особый, в справочниках он не представлен. Возможный выход из сложного грамматического положения — перестроить предложение: Войско состояло из 1 000 000 солдат и 200 командиров.

Слово плебисцит может употребляться и в значении "референдум", однако в качестве термина в законодательстве Российской Федерации закреплено только слово референдум. 

Вопрос зачем? — это вопрос о цели того или иного действия, вопрос почему? — вопрос о причине. Так что Вы совершенно правы в своих рассуждениях, только дело не в наличии/отсутствии отрицания, а в логике высказывания.