Запятая перед как в таких случаях ставится: Он побывал в таких городах, как Тула, Москва и Курск. Но ср.: Он побывал в нескольких городах, таких как Тула, Москва и Курск.

Запятыми обособляется ряд однородных обстоятельств, выраженных деепричастными оборотами.

Корректно: улыбка... придавала.

Оба знака корректны, но различаются по смыслу. Если автор намерен установить сопоставительные (противительные) отношения между частями бессоюзного сложного предложения (такие отношения выражаются союзами а или но), требуется тире: Ушла война — осталась память. Если автор намерен установить между ними отношения перечисления, допускающие расширение ряда (что уместно отметить многоточием), ставится запятая: Ушла война, осталась память... 

В этих предложениях чем является союзом. Союзное слово чем — это относительное местоимение что в форме творительного падежа. При перестройке предложения оно может быть заменено местоимениями других разрядов, например вопросительным или указательным: Я знаю, чем ты занимаешься (ср.: Чем ты занимаешься?); Ты ушла, чем меня очень расстроила (ср.: Ты ушла и этим меня очень расстроила).

Предложения такого типа описаны в «Коммуникативной грамматике русского языка» Г. А. Золотовой, Н. К. Онипенко, М. Ю. Сидоровой:

«Модель типа Царица — хохотать.

Субъект — личный (или одушевленный) в именительном падеже, обычно третьего лица, реже — первого. Предикат — в инфинитиве от акционального глагола. Модель можно считать экспрессивно-фазисной модификацией акционального предложения (ср. выражение начинательности без экспрессии: Царица начала хохотать, принялась хохотать). Перед инфинитивом может стоять частица ну или давай: Собаки — ну лаять; А он давай кричать на меня. По сравнению с исходной номинативно-глагольной моделью отметим оттенки интенсивности, повторяемости или продолжительности действия, возникающего как бы на глазах наблюдателя, часто — как следствие какого-то контакта, иногда — оттенок энергичного приступа, неожиданного для наблюдателя, а может быть, и для агенса.

Примеры: И царица хохотать, И плечами пожимать, И подмигивать глазами, И прищелкивать перстами, И вертеться подбочась, Гордо в зеркальце глядясь (Пушкин); Да что еще выдумал! Поймает, и ну целовать! (Пушкин), Тут бедная моя Лиса туда-сюда метаться (Крылов); Поели медвежата — и снова давай играть (Е. Чарушин); Видишь, подожгли город, а сами бежать! (Мамин-Сибиряк); Тут он ругать меня (Горький); Но вот он пулей из-за тупика, И — за угол, и расплывясь в гримасу, Бултых в толпу, кого-то за бока, И — в сторону, и — ну с ним обниматься (Б. Пастернак); Он их толкнет — они бежать (Н. Заболоцкий); Мы же с пустыми руками были, а они — стрелять (Комс. правда, янв. 1992).

Достигая впечатления синхронности происходящего с восприятием наблюдателя, подобные предложения, в соседстве с экспрессивно-разговорными безглагольными и глагольно-междометными моделями, могут включаться в контекст настоящего или прошедшего времени и представляют повествование репродуктивного типа. Гипотетически допустимо в них и второе лицо субъекта — например, в пересказывании сна, в котором говорящий видел собеседника: Ты хохотать; А вы бежать, но сама подобная ситуация слишком редка».

Такие выражения, как чтить память отца и матери, чтить память героев, чтить память покойного, содержат устойчивое сочетание чтить память. Примеры, иллюстрирующие его употребление в церковной и в светской речи, находим в литературе; см. фрагменты из художественных произведений первой половины XIX века: «Она... занималась детьми, учила их доброму, приказывала чтить память отца» [Ф. В. Ростопчин. Ох, французы! (1812)]; «Все нижегородские жители чтят память бывшего своего воеводы, а твоего покойного родителя» [М. Н. Загоскин. Юрий Милославский, или русские в 1612 году (1829)]; «Всякое утешение казалось мне оскорблением священной горести, какою чтил он память незабвенного для него человека» [Н. А. Полевой. Живописец (1833)]. Значение сочетания толкуется с опорой на значения глагола чтить и существительного память. Важно, что в этом случае слово память подразумевает хранимые сведения и знания об умерших людях (ср. выражения увековечить память учёного, посвятить книгу памяти отца, светлая память павшим героям).