Подобное построение диалога не описано в справочных пособиях, но приведенный Вами вариант не нарушает правил пунктуации. Правда, обилие тире (ведь и в самой прямой речи тоже есть тире, поставленное на других основаниях) может несколько затруднить восприятие текста. Может, объединить слова автора и тем самым сократить число тире? Например, так:

— Постарайся его приручить! — смеётся бабушка, поглаживая рояль. Она показывает на клавиатуру: — Чёрно-белые зубы, которые он оскаливает, — это приветливая улыбка.

Корректно раздельное написание: детски весёлый. Это сочетание прилагательного с наречием: веселый (как, каким образом) детски.  

Корень -рад-. Суффикс -ост(ь)-, конечно, существует (ср.: смелый — смелость, глупый — глупость, веселый — веселость, личный — личность — личностный, хитрый — хитрость — бесхитростный).

В сочетании с составным числительным, оканчивающимся на два, три, четыре, существительное ставится в форму единственного числа родительного падежа: 404 дворника (ср. 44 веселых чижа).

А. В. Суперанская в «Современном словаре личных имен» указывает, что Илларион и Иларион – орфографические варианты одного имени. Форма Иларион по происхождению первична, она восходит к греческому hilaria 'веселье'. 

В этом случае есть основания включить сравнительный оборот в сказуемое как его именную часть при связке царила, сравним: Картина внутри царила веселая, тревожная и т. п. Аналогично: Картина внутри царила прямо как у автора в юмористическом романе...

Правило звучит так: в названиях исторических эпох и событий, календарных периодов и праздников с прописной буквы пишется первое слово (которое может быть единственным). Слово исторических здесь ключевое: дело и в разной «историчности» события («войну токов» вряд ли можно назвать исторической эпохой, кавычки тут будут уместны), и в исторической дистанции (недавние события могут еще не осознаваться как исторические и не иметь статуса имени собственного). Например, Смута была давно, а перестройка была недавно; Смута уже точно осознается как название определенного периода в истории России, а годы перестройки в историографии будущего, возможно, станут частью какого-то другого, более обширного исторического периода. 

Часто на написание влияет идеология: например, еще совсем недавно требовалось писать первая мировая война, вторая мировая война, и только начиная с 1990-х эти названия исторических событий стали оформляться по общему правилу. Кроме того, на словарную фиксацию может влиять практика употребления, а она тоже может меняться, особенно если речь идет о событиях недавнего прошлого. Так что написание названий исторических событий, по-видимому, обречено на внутренние противоречия — в силу специфики самого материала.

Возможны оба варианта. При этом сочетание соревнование по уборке урожая означает, что соревновались в том, кто лучше соберет урожай. А вот сочетание соревнование на уборке урожая, строго говоря, означает, что во время уборки урожая происходило какое-то соревнование (возможно, боролись за звание самой веселой бригады).