Приложение — это компонент, главная функция которого состоит в дополнительной характеристике определяемого слова. Эта дополнительная характеристика может носить уточняющий характер, может служить указанием на особую важность предмета в каком-либо отношении (старейшая газета России в Вашем примере), может называть классифицирующий признак предмета (летопись в Вашем примере) и др. Поэтому ориентироваться разумнее не на различные попытки вывести правила разграничения приложений и определяемых слов, которые содержатся в различных пособиях, но не охватывают и не могут охватить всего разнообразия смысловых и прочих отношений в конструкциях с приложениями, а на этот главный признак: то, что служит дополнительной характеристикой, и является приложением.

Как Вы уже поняли, никаких реальных ограничений на то, чтобы главное слово было собственным наименованием в кавычках, не существует. Безусловно, бывает, что такое название как раз и служит приложением (кафе «Березка»), но из этого нельзя выводить никакого правила.

Когда имеется обособление, решать, конечно, проще: в обоих Ваших примерах обособленные компоненты и являются приложениями.
 

Правилами орфографии не регламентировано написание частей роуд, таун и под. в составе географических названий, так как эти части в русском языке являются экзотизмами. Это лексически не освоенные слова, они называют реалии зарубежной жизни. Выбирая написание, нужно ориентироваться на контекст. Если в тексте географические названия с этими частями встречаются несколько раз, если читатель может воспринять их как нарицательные слова со своими значениями, то нужно выбрать написание со строчной буквы. Так, например, в статье Е. Замятина, опубликованной в сборнике 1988 года: Образ этот неверен потому, что хороший шофер безошибочно проведет свой автомобиль даже в Лондоне ― от Стрэнда до Юстон-роуд. Если же предполагаемый читатель в контексте воспримет иностранное вкрапление как часть названия, то правильно написание с прописной буквы. Способствует такому восприятию наличие родового слова перед названием, например: В два часа ночи «Ренессанс» закрывался, но неуемная компания желала ехать «дальше», в открытые до утра кабаки на далекой улице Ханьчжоу-Роуд, в западной части сеттльмента, в районе загородных иностранных клубов (Н. И. Ильина).

В словаре-справочнике Д. Э. Розенталя «Прописная или строчная?» (М., 1989 и др.) дано прямое указание писать названия направлений в военном деле со строчной буквы, например: будапештское направление, курское направление. Такого написания придерживаются научные энциклопедические издания, в том числе военные, и оно вполне закономерно. Направления движения – это не конкретные географические объекты, а ситуативные ориентиры. Прилагательные, указывающие на направления, могут образовываться как от географических названий (обычно имен городов), так и от названий сторон света и других слов, например: донецкое направление, южное направление, юго-западное направление, главное направление. Прилагательные в составе таких сочетаний используются в своем прямом значении.

При этом нельзя не отметить, что в военных документах, например приказах, аналитических записках, сводках, во время Великой Отечественной войны и в настоящее время прилагательные, образованные от географических названий, при слове направление писали и пишут с прописной буквы. Такую орфографическую форму можно признать оправданной прагматической задачей – необходимостью в условиях военных действий быстро ориентироваться в тексте документа. Однако в других сферах, например в СМИ, нужно все же следовать общим орфографическим предписаниям.

Словари, действительно, иногда противоречат друг другу (это касается не только словарей, электронные версии которых размещены на нашем портале) – этого не надо пугаться, надо помнить, что словари составляют лексикографы, у которых может быть неодинаковое представление о языковой норме и ее динамике, о критериях фиксации тех или иных языковых явлений; составляемые ими словари могут быть нацелены на решение разных задач; наконец, в ряде случаев лингвисты (живые люди!) могут руководствоваться собственным языковым вкусом. Так, словарь «Русское словесное ударение» предназначен в первую очередь для дикторов радио и телевидения, поэтому его позиция – принципиальный выбор в пользу только одного варианта (даже если возможен второй), ведь звучащая в эфире речь должна быть единообразной.

Общие же рекомендации такие: надо ориентироваться на рекомендации того словаря, который «специализируется» на данном языковом факте. Если Вы проверяете правописание слова – руководствуйтесь предписаниями орфографического словаря, если Вы хотите узнать, какое ударение в слове правильно (или, если возможны варианты, то какой из них в наибольшей степени отвечает строгой литературной норме), – доверяйте словарю ударений.

Правильно о единовременной материальной помощи. Предлог об употребляется только перед гласным, а слово единовременной начинается с согласного звука (буква е обозначает два звука: согласный j и гласный э).

По правилам слово конноспортивный надо писать слитно (оно образовано от сочетания конный спорт). И в словарях дано слитное написание, Вы правы. Однако возникновение подобных споров доказывает правоту лингвистов, которые давно говорят, что правило о слитном/дефисном написании прилагательных на основе соотношения основ (подчинение/сочинение) не охватывает все сложные случаи и зачастую не помогает решить вопрос о написании слова. В современной письменной речи из этого правила уже очень много исключений. Еще в 1970-е годы лингвисты предлагали ориентироваться на формальный признак: если в первой части сложного слова есть суффикс прилагательного или причастия – пишем через дефис (естественно-научный), если нет такого суффикса – пишем слитно. Такому правилу соответствует написание конно-спортивный, и оно зафиксировано в словаре Б. З. Букчиной, Л. П. Калакуцкой «Слитно или раздельно?» (см., напр., 6-е изд. М., 1987).

Многие подобные написания закрепились в письменной речи и зафиксированы нормативными орфографическими словарями как исключения из действующего правила (например, естественно-научный, лечебно-физкультурный, авторско-правовой, народно-хозяйственный и мн. др.). Но при этом слово конноспортивный дается в современных словарях в слитном написании (т. е. в данном случае предлагается руководствоваться действующим правилом). См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

Если Ваше желание писать аббревиатуру ЧОП строчными так велико, мы вряд ли сможем Вам это запретить. Нельзя говорить, что правила имеют верховенство над словарями или что словари имеют верховенство над правилами. Нормальная ситуация – это когда правила регламентируют общие принципы правописания, а словари уточняют написание конкретных слов (понятно, что в своде правил правописания невозможно перечислить все возможные написания и все частные исключения).

Сейчас в русском языке сложилась такая ситуация: официально действующие правила правописания были утверждены в 1956 году и в ряде пунктов явно устарели, не соответствуют практике письма и не регламентируют написание отдельных категорий слов. Написание в таких случаях проверяется по орфографическому словарю. Нам кажется очевидным, что в данном вопросе (ЧОП или чоп?) следует ориентироваться не на общую рекомендацию «Правил» (изданных в 1956 году, когда никаких ЧОПов не было и в помине), а на предписание современного орфографического словаря, в котором есть данная словарная статья.

Написание ЧОП фиксирует электронная версия «Русского орфографического словаря», опубликованная на нашем портале (она полнее издания 2004 года, т. к. в нее регулярно вносились исправления и дополнения по материалам В. В. Лопатина, ответственного редактора словаря). Кроме этого, такое написание фискирует печатный словарь – Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.

Как и было сказано в ответе на вопрос 306062, специальных рекомендаций по поводу употребления предлогов в или на с наименованием производственный комплекс нам найти не удалось. Так ориентироваться можно либо на частотность употребления того или иного варианта, либо на общие правила употребления этих предлогов. На выбор предлога влияет семантика управляющего слова и значение всего сочетания. Ср.: поехал на вокзал – вошел в вокзал, пошел на студию – вошел в студию (сказывается соответствие приставки в- и предлога в). В выражениях на почте, на заводе, на фабрике, на стадионе употребление предлога на объясняется тем, что первоначально понятия «почта», «завод», «фабрика», «стадион» не связывались с представлением о помещении или здании: почта когда-то была на почтовой станции, на которой содержали ямщиков и держали лошадей; завод, фабрика, стадион могли занимать открытую территорию и состоять из нескольких сооружений (ср.: в мастерской, в цехе, в спортзале связывалось с представлением о закрытом помещении).Употребляются сочетания: на избирательном участке, но: в полицейском участке, на полевом стане, но устарелое: в военном стане, в агитпункте, но: на наблюдательном пункте. 

В интересующих Вас случаях мы бы всё же рекомендовали использовать предлог в: В производственном комплексе "Родина" прошла встреча с ветеранами; Приглашаем на работу в ПК "Родина".