Такая ситуация пока не описана в правилах. Полагаем, что запятую ставить не нужно. Один из факторов, отменяющих запятую между двумя частями сложного предложения, — это восклицательная или вопросительная интонация, связывающая части. Ваше предложение не содержит вопроса, не является восклицательным, но все же интонация имеет значение. Две части, соединенные союзом и, нужно прочитать слитно, без паузы, так как они образуют один компонент ряда однородных, соединенных повторяющимся союзом то. Отсутсвие запятой перед и будет подсказкой читателю, поможет правильно воспринять структуру фразы и ее интонационный рисунок. 

Данная ситуация правилами не описана. Нужно пользоваться привычными для читателя средствами, чтобы текст был понятен. Набор курсивом — неудачное решение. Качество звука нужно описать лексическими средствами, а диалог оформить традиционным способом.

— Алло, это ты, что ли?

— Ага, кто же ещё, — потрескивающим из-за плохой связи голосом сказал Гена.

— И где ты?

— А, ну это, — неуверенно начал он, — в Москве, ясное дело.

— Чего?

— Ну, в Москве. — Гене явно было немного неловко. — А я не говорил разве?

Нет, это не ошибка, это закономерность письма, которая пока недостаточно хорошо изучена и описана. Сейчас можно сказать, что через дефис пишутся собственные названия с частями восточно-, западно- и под. Посмотрите список слов в «Академосе» и Вы увидите эту закономерность. Благодарим Вас за вопрос, название операции будет добавлено в академический орфографический ресурс при следующем обновлении базы.

Полагаем, что корректен первый вариант оформления. К сожалению, в правилах данная ситуация достаточно ясно не описана. Предлагается писать со строчной буквы после двоеточия или тире члены предложения, например: Она спросила, кто он, не француз ли, и стала по его просьбе гадать: бельгиец? датчанин? голландец? Считаем, что данное правило нужно распространить и на вопросы, располагающиеся после вводящего их слова.

Обратите внимание: первое слово как лучше опустить: ...на такие вопросы: как научиться петь? сколько зарабатывают музыканты?  

Эта ситуация в правилах не описана. Полагаем, что лучше писать раздельно, по модели глядят не наглядятся (ср. глядят-глядят).

Ваш спор связан с тем, что данная ситуация в правилах не описана, здесь можно применить разные правила и получить разный пунктуационный результат. Мы рекомендуем оборот с как, относящийся к личному местоимению, обособлять, потому что правило об обособлении определений при личных местоимениях «сильное», из него нет исключений.

Данная грамматическая проблема описана в «Словаре собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко, см. п. 5.

Пунктуационная ситуация, о которой Вы спрашиваете, в правилах не описана. Если союз или используется для связи слов внутри однородных компонентов предложения, в свою очередь связанных союзом либо, то, на наш взгляд, лучше запятую перед либо поставить. Это позволит читателю безошибочно воспринять смысл фразы.  

Это конструкции разговорной речи, их пунктуация пока недостаточно подробно описана. Д. Э. Розенталь предлагает такие образцы: 

А кино, что, сегодня не будет?

А кино, что? сегодня не будет? 

Причин, по которым появляются исключения из орфографических правил, множество. И в одном ответе их все не перечислить. О том, как возникли некоторые исключения, мы рассказываем в передаче «Игра слов» на радио «Культура». Краткие справки вы найдете в «Объяснительном русском орфографическом словаре-справочнике» Е. В. Бешенковой и др. (М., 2015) и здесь.

Орфографическая история прилагательного разыскной (современная норма – написание через а) подробно описана в «Азбучных истинах».

Об исключениях цыган, цыпленок и под. обещаем сделать передачу в ближайшее время.

Спасибо за интересный вопрос!