Этимология этого слова не вполне ясна, однако этимологический словарь Макса Фасмера сообщает, что его сближают с греч. τρΒ̄νής, τρΒ̄νός "явственный, ясный, определенный" и с общеславянским глаголом тере́ть "нажимая, проводить взад и вперед по поверхности чего-л.". 

При этом в русском языке прилагательное приторный появилось достаточно поздно. Одна из первых его письменных фиксаций: Сперва приторно мне было в одном чану купаться с людьми, которые больны, господь ведает чем; но теперь к этому привык и знаю, что свойство серной воды ни под каким видом не допустит прилипнуть никакой болезни [Д. И. Фонвизин. К родным (1784-1785)]. Однако "Словарь русского языка XI-XVII" фиксирует слова притороный (1. Тяжкий, мучительный: ...смертью притороною животъ свой скончаеши. 2. Чересчур насыщенный, густой: Дух ... сладостенъ, но притороненъ (Травник 1534), вы́торить (выдержать кого/что в трудных условиях: Выторился на стуже и хмель прошел. Выторить на хлебе и воде) и торный (неупотр. Приторный. По причине сладимости или излишней здобы неприятный, приедчивый). 

Разница в значении есть. См. «Современный словарь иностранных слов» Л. П. Крысина: 

…фил

[< греч. philos друг, любящий < phileō люблю]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих человека, любящего что-н., расположенного к чему-н., напр.: библиофил.

…ман

[< греч. mania безумие; страсть, влечение]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих страстных любителей чего-л. или тех, кто страдает болезненной склонностью к чему-л., напр.: библиоман.

Слово история является заимствованием из греческого языка (< греч. historia ‘рассказ о прошлых событиях, повествование о том, что узнано, исследовано’). Как и во многих других иноязычных словах, заимствованных целиком, статус посткорневого элемента в этом слове является предметом дискуссий.

С точки зрения формально-грамматического подхода в слове история выделяется корень истор- и достаточно отчетливо вычленяемый суффикс -и[j] (орфографически -и), окончание [-а] (орфографически -я). Такую же структуру слова мы можем обнаружить в других греческих заимствованиях, например: магия (< греч. mageia), а также в греческих словах иной структуры, пришедших в русский язык через посредство других языков, например: химия из польск. chimia < лат. chymia < греч. chyma; поэзия польск. poezja < лат. poēsis < греч. poiēsis и др. Таким образом, мы не можем обнаружить единый заимствованный суффикс, хотя такой способ заимствования возможен (ср., например, слова с суффиксами -ер/-ёр: революцион-ер, миллион-ер, миллиард-ер, легион-ер, каскад-ёр и т. п.). Однако во всех рассмотренных словах с суффиксом -иj- можем определить значение суффикса: слова с этим суффиксом называют отрасль науки, техники, искусства и т. п. Тем не менее дискуссия о корректности/некорректности выделения корня и суффикса в основе историj- возникает, потому что в русском языке нет производящего слова для существительного история. В результате большинство собственно словообразовательных словарей рассматривают слово история как непроизводное, имеющее корень историj- (орфографически истори-). Морфемные словари (например «Словарь морфем русского языка» под ред. А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой, «Школьный словарь строения слов русского языка» З. А. Потихи) в слове история выделяют корень истор- и суффикс -и (фонетически -и[j]).

ДИНАСТИЯ, -и; ж. [греч. dynasteia - господство]. 1. Ряд монархов одного рода, последовательно сменявших друг друга на троне по праву наследования. Д. Романовых в России. Д. Бурбонов во Франции. 2. Ряд представителей разных поколений рода, занимающихся из поколения в поколение каким-л. ремеслом, работающих по одной специальности. Д. сталеваров. Д. врачей. Рабочая д. Цирковая д. 

Поэтому корректно: род Толстых, семейство Толстых. 

У слова калибр сложный путь заимствования. В этимологиическом словаре Макса Фасмера отмечено: «Через польск. kaliber или нем., голл. kaliber, франц. calibre (с 1478 г.) из ит. calibro, араб. kâlib от греч. καλοπόδιον "форма, образец"».

В современных морфемных и словообразовательных словарях *калиберный рассматривается как вторая часть сложных прилагательных (однокалиберный, крупнокалиберный, мелкокалиберные и т. п.). Однако ещё в «Словаре русского языка XVIII  века» калиберный — самостоятельное нормативное прилагательное, как и производящее существительное калибер.

Достаточно долго существовали вариативные формы калибр и калибер, хотя уже в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е) калибер имеет пометы 'простореч.' и 'устар'.

Оба варианта корня продолжают использоваться в словообразовании (ср.: калибровка, крупнокалиберный). 

Вставка гласной перед суффиксом -н- поддерживается общей морфонологической тенденцией: русский язык стремится избегать чрезмерного стечения согласных. В данном случае мы не можем говорить о 'беглой гласной' в традиционном понимании этого термина (как в исконных словах, где беглость гласной возникает в позициях исчезнувших редуцированных), но понятие "вариативность корня" в этом случае вполне применимо.

С исторической точки зрения в греческом по происхождению слове протагонист можно выделить часть прот- (греч. πρῶτος «первый») и часть агон(ист) (греч. ἀγωνίζομαι «состязаюсь», ἀγωνιστής «борец») — этот же корень можно увидеть в словах агония, агон (состязание). 

Дело не в словообразовании, а в графике. Все слова такого рода являются заимствованиями, и при "переводе" их на кириллическое написание используется принцип транслитирации, то есть побуквенной передачи слов одной графической системы средствами другой системы. Ср.: паранойя — греч. παράνοια; маракуйя — тупи mara kuya и т. п. Да, написание таких слов нарушает слоговой принцип графики, согласно которому гласные и согласные буквы пишутся и читаются с учетом соседних букв. Иначе говоря, в основе этого принципа лежит графический слог как единица чтения и письма: поэтому, например, мы пишем сарая (Р. п. ед. ч.), хотя в этом слове корень сарай (совпадающий с формой Им. п. ед. ч. существительного) и окончание -а. 

Написания типа паранойя, фойе, йогурт нарушают слоговой принцип графики, однако позволяют подчеркнуть иноязычную природу подобных слов. 

Да, хотя форма женского рода в современном русском языке малоупотребительна:

ФИАЛ, -а; м.; ФИАЛА, -ы; ж. [греч. phiálē]. 1. Устар. Сосуд - широкая плоская чаша с тонкими стенками, слегка загнутыми внутрь краями (употреблялась в древней Греции для пиров и возлияний богам). Ф. украшен(а) росписью, рельефами. // Трад.-поэт. Бокал, кубок. * Лишь фиал к устам поднёс ... Вся природа оживилась (Пушкин). 2. обычно мн.: фиалы, фиал и фиалов. Архит. Гранёные башенки, увенчанные высокими остроконечными пирамидками. Щипец, украшенный фиалами и резьбой. 

Словарями это слово не зафиксировано, но можно предположить, что оно состоит из приставки прото- [< греч. prōtos первый] 'первая составная часть сложных слов, обозначающая: первоначальный, первичный, напр. проторенессанс'  и сравнительно недавнего заимствования квир — 'термин, используемый для обозначения человека, чья сексуальность и/или гендерная идентичность отличаются от большинства'. Так, протоквир-теоретиком называют Мишеля Фуко, размышлявшим на подобные темы задолго до появления термина квир. 

Правильнее сказать, что это тавтология. Тавтология (от греч. tauto – то же самое + ...логия) – это употребление в пределах одного или соседних предложений однокоренных или близких по звучанию слов. Плеоназм [от греч. pleonasmós – излишество] – это повтор смыслов, выраженных разнокорневыми словами. Окружающий вокруг – это тавтология, а, например, памятный сувенир – это плеоназм.